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Water → 3-bromo-1-cyclopentyl-4-methoxy-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-7-carbonitrile

HRID 2206047
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2206047
[Br:1][C:2]1[C:6]2[CH:7]([O:14][CH3:15])[NH:8][CH:9]=[C:10]([C:11]([NH2:13])=O)[C:5]=2[N:4]([CH:16]2[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]2)[CH:3]=1.CC[N+](S(N=C(OC)[O-])(=O)=O)(CC)CC.O>C1COCC1>[Br:1][C:2]1[C:6]2[CH:7]([O:14][CH3:15])[NH:8][CH:9]=[C:10]([C:11]#[N:13])[C:5]=2[N:4]([CH:16]2[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]2)[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 2724994Methyl N-(triethylammoniosulfonyl)carbamateHCID 1179878843-bromo-1-cyclopentyl-4-methoxy-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-7-carboxamide

Produkt 1

HCID 1179882613-bromo-1-cyclopentyl-4-methoxy-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-7-carbonitrileAusbeute 84,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-bromo-1-cyclopentyl-4-methoxy-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-7-carboxamide (654 mg) in THF (8 mL) was added Burgess reagent (1152 mg at 0° C.), and the mixture was stirred at 0° C. for 2 hr. To the reaction mixture was added water, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane) to give the title compound (522 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a0cc20d43b814b6aa622d9b521fa166d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09371320B2

Notizen zur Reaktion

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