StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → 1-(2,6-difluorophenyl)-4-methoxy-3-(4-(morpholin-4-yl)phenyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine

HRID 2206181
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2206181
FC(F)(F)S(O[C:7]1[C:11]2[C:12]([O:16][CH3:17])=[N:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=2[N:9]([C:18]2[C:23]([F:24])=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=2[F:25])[N:8]=1)(=O)=O.CC1(C)C(C)(C)OB([C:36]2[CH:41]=[CH:40][C:39]([N:42]3[CH2:47][CH2:46][O:45][CH2:44][CH2:43]3)=[CH:38][CH:37]=2)O1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:24][C:23]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([F:25])[C:18]=1[N:9]1[C:10]2[CH:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]([O:16][CH3:17])[C:11]=2[C:7]([C:36]2[CH:37]=[CH:38][C:39]([N:42]3[CH2:43][CH2:44][O:45][CH2:46][CH2:47]3)=[CH:40][CH:41]=2)=[N:8]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27953614-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]morpholineHCID 1179878991-(2,6-difluorophenyl)-4-methoxy-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl trifluoromethanesulfonate

Produkt 1

HCID 1179878391-(2,6-difluorophenyl)-4-methoxy-3-(4-(morpholin-4-yl)phenyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine
Ausbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(2,6-difluorophenyl)-4-methoxy-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl trifluoromethanesulfonate (250 mg) obtained in Step C of Example 35, 4-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)morpholine (265 mg), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (35.3 mg) and 2M aqueous potassium carbonate solution (169 mg) in DMF (2 mL) was stirred under microwave irradiation at 130° C. for 1.5 hr. The reaction mixture was added to water, and the filtrate was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane) to give the title compound (240 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionthe filtrate was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5756f8cfefb24ac0843fcd9acb1dc4dd
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09371320B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion