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Acetyl chloride → tert-Butyl {2-(acetylamino)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}carbamate

HRID 220637
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 220637
[NH2:1][CH2:2][CH:3]([NH:14][C:15](=[O:21])[O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[CH:5]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[C:31](Cl)(=[O:33])[CH3:32]>ClCCl.C(OCC)(=O)C>[C:31]([NH:1][CH2:2][CH:3]([NH:14][C:15](=[O:21])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:20])[CH3:19])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[CH:5]=1)(=[O:33])[CH3:32]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 43094068tert-butyl N-{2-amino-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}carbamate

Produkt 1

HCID 59536855tert-Butyl {2-(acetylamino)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}carbamateAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Of the compound from Example 22A, 75 mg (0.25 mmol) were introduced in 2.5 ml of dichloromethane together with 60 μl (0.35 mmol) of N,N-diisopropylethylamine and admixed at RT with 21 μl (0.30 mmol) of acetyl chloride. The mixture was stirred at RT for 1 h. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed in succession twice each with 1N hydrochloric acid, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and then with saturated aqueous sodium chloride solution, dried over sodium sulphate and freed from the solvent on a rotary evaporator. Further drying in an HV gave 88 mg of the title compound (100% of theory).

Aufarbeitung

  1. washwashed in succession twice each with 1N hydrochloric acid, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution
  2. dry with materialwith saturated aqueous sodium chloride solution, dried over sodium sulphate
  3. customfreed from the solvent on a rotary evaporator
  4. customFurther drying in an HV

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc82cc01f719425f882f51edede579f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08202895B2

Notizen zur Reaktion

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