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Butanedione → 1-(1,4-Dioxan-2-yl)ethan-1-one

HRID 2206545
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2206545
[C:1]([C:4]([CH3:6])=[O:5])([CH3:3])=[O:2].[OH-].[Na+].[O:9]1CCO[CH2:11][CH2:10]1>>[O:2]1[CH2:11][CH2:10][O:9][CH2:3][CH:1]1[C:4](=[O:5])[CH3:6]
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Komponenten

4

Edukt 3

HCID 650ButanedioneHCID 14798Sodium HydroxideHCID 312751,4-Dioxane

Produkt 1

HCID 543451261-(1,4-Dioxan-2-yl)ethan-1-oneAusbeute 36 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of benzoic peroxide (20 g, 141 mmol) in 200 mL 1,4-dioxane at room temperature under nitrogen atmosphere was added biacetyl (24.3 g, 282 mmol). After the addition, the mixture was heated to reflux and stirred for 24 hours. The reaction mixture was cooled to 0° C. The pH was adjusted to around 9 by progressively adding 2N sodium hydroxide below 0° C., extracted with 2-methoxy-2-methylpropane (10 mL×3), and concentrated to give 1-(1,4-dioxan-2-yl)ethanone (13 g, 36%) as a yellow oil which was used directly in the next step without purification.

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. temperaturethe mixture was heated
  3. temperatureto reflux
  4. extractionextracted with 2-methoxy-2-methylpropane (10 mL×3)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-def10f02f3904ffca95ff82fa02989cd
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09371331B2

Notizen zur Reaktion

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