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1,4-Dioxane → methyl 4-(1-(4-(perfluoroethoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)benzoate

HRID 2207008
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2207008
CC1(C)C(C)(C)OB([C:9]2[CH:18]=[CH:17][C:12]([C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])=[CH:11][CH:10]=2)O1.Br[C:21]1[N:25]=[CH:24][N:23]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32][C:33]([F:39])([F:38])[C:34]([F:37])([F:36])[F:35])=[CH:28][CH:27]=2)[N:22]=1.C([O-])(O)=O.[Na+].O1CCOCC1>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[F:39][C:33]([F:38])([O:32][C:29]1[CH:30]=[CH:31][C:26]([N:23]2[CH:24]=[N:25][C:21]([C:9]3[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])=[CH:17][CH:18]=3)=[N:22]2)=[CH:27][CH:28]=1)[C:34]([F:37])([F:36])[F:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 312751,4-DioxaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 2773500Methyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoateHCID 893818873-bromo-1-(4-(perfluoroethoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazole

Produkt 1

HCID 90402708methyl 4-(1-(4-(perfluoroethoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)benzoateAusbeute 63,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A microwave vial was charged with methyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate (147 mg, 0.561 mmol), 3-bromo-1-(4-(pentafluoroethoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazole (200 mg, 0.559 mmol), NaHCO3 (94 mg, 1.2 mmol), and Pd(PPh3)4 (39 mg, 0.034 mmol). Dioxane (3.8 mL) and water (1.2 mL) were added, the reaction vial was capped, and the reaction was heated at 140° C. for 30 min in a Biotage Initiator® microwave reactor with external IR-sensor temperature monitoring from the side of the vessel. The reaction mixture was cooled to RT, and allowed to stand overnight. A white solid formed, which was filtered and air-dried to give the title compound as a white solid (146 mg, 62%): mp 192-195° C., 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.61 (s, 1H), 8.28 (d, J=9.0 Hz, 2H), 8.19-8.12 (d, J=9.0 Hz, 2H), 7.82 (d, J=9.0 Hz, 2H), 7.45-7.38 (m, 2H), 3.95 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ −85.90, −87.86; ESIMS m/z 414 ([M+H])+.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction vial was capped
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled to RT
  3. customA white solid formed
  4. filtrationwhich was filtered
  5. customair-dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4be3843e013c45bf952a81bebc16a1da
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09376401B2

Notizen zur Reaktion

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