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Trifluoromethanesulfonic anhydride → 5-Bromo-7-methylquinolin-6-yl trifluoromethanesulfonate

HRID 2207018
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2207018
[Br:1][C:2]1[C:11]([OH:12])=[C:10]([CH3:13])[CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7]2.[O:14](S(C(F)(F)F)(=O)=O)[S:15]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])(=O)=[O:16]>ClCCl.N1C=CC=CC=1>[F:19][C:18]([F:21])([F:20])[S:15]([O:12][C:11]1[C:2]([Br:1])=[C:3]2[C:8](=[CH:9][C:10]=1[CH3:13])[N:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4]2)(=[O:16])=[O:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 67749Trifluoromethanesulfonic anhydrideHCID 230783095-Bromo-6-hydroxy-7-methyl-quinoline

Produkt 1

HCID 866919795-Bromo-7-methylquinolin-6-yl trifluoromethanesulfonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To the solution of 5-bromo-7-methylquinolin-6-ol (238 mg, 1.0 mmol) in dichloromethane (10 mL) and pyridine (2 mL) was added Tf2O (0.34 mL, 2.0 mmol) at −30° C. The mixture was stirred and warmed to 0° C. over a period of 2 hours. The reaction was quenched with slow addition of NaHCO3 solution. The mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over sodium sulfate and concentrated to give 5-bromo-7-methylquinolin-6-yl trifluoromethanesulfonate. LCMS-ESI+ (m/z): 369.9, 371.9 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with slow addition of NaHCO3 solution
  2. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb286cb5921547198c42f5c01b3f6e90
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09376392B2

Notizen zur Reaktion

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