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Water → (S)-1-(5-bromo-2,7-dimethylquinolin-6-yl)ethane-1,2-diol

HRID 2207031
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2207031
CC[C@H]1[C@H]2C[C@H]([C@H](OC3C4C(=CC=CC=4)C(O[C@H](C4C=CN=C5C=4C=C(OC)C=C5)[C@@H]4N5C[C@H](CC)[C@@H](CC5)C4)=NN=3)C3C=CN=C4C=3C=C([O:22]C)C=C4)N(CC2)C1.[C:59]([OH:63])(C)([CH3:61])[CH3:60].O.[Br:65][C:66]1[C:75](C=C)=[C:74](C)[CH:73]=[C:72]2[C:67]=1[CH:68]=[CH:69][C:70]([CH3:79])=[N:71]2>C(OCC)(=O)C>[Br:65][C:66]1[C:60]([C@H:59]([OH:63])[CH2:61][OH:22])=[C:74]([CH3:75])[CH:73]=[C:72]2[C:67]=1[CH:68]=[CH:69][C:70]([CH3:79])=[N:71]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6386tert-ButanolHCID 510036741-((1R)-((2R,4R,5S)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy)-4-((1R)-((2R,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy)phthalazineHCID 666313915-Bromo-2,7-dimethyl-6-vinylquinoline

Produkt 1

HCID 66633145(S)-1-(5-bromo-2,7-dimethylquinolin-6-yl)ethane-1,2-diol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

AD-mix-α (8 g, excess) was added to a mixed solvent of t-butanol and water (35 mL/35 mL) and stirred at room temperature for 5 min, cooled to 0° C. 5-bromo-2,7-dimethyl-6-vinylquinoline (678 mg, 2.6 mmol) was added and stirred at 0° C. for 16 hrs. The mixture was diluted with ethyl acetate, washed with NaHCO3 solution, water and brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. The obtained residue was purified by flash chromatography to provide the desired product. LCMS-ESI+: calc'd for C13H14BrNO2: 296.0 (M+H+); Found: 296.1 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to 0° C
  2. stirringstirred at 0° C. for 16 hrs
  3. washwashed with NaHCO3 solution, water and brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe obtained residue was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4c2ce2b2b5fd42f780ef072fafb1efa0
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09376392B2

Notizen zur Reaktion

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