StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

N,N,N',N'-Tetramethyl-1,3-diaminopropane → 2-Amino-5-(4-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propoxy)-2-methoxybenzyl)-6-methylpyrimidin-4-yl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate

HRID 2207090
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2207090
[C:1]1([CH3:13])[CH:6]=[C:5]([CH3:7])[CH:4]=[C:3]([CH3:8])[C:2]=1[S:9](Cl)(=[O:11])=[O:10].CN(C)CCCN(C)C.[NH2:23][C:24]1[N:29]=[C:28]([OH:30])[C:27]([CH2:31][C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([O:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][O:42][Si:43]([C:46]([CH3:49])([CH3:48])[CH3:47])([CH3:45])[CH3:44])=[CH:34][C:33]=2[O:50][CH3:51])=[C:26]([CH3:52])[N:25]=1>C1COCC1.O>[CH3:13][C:1]1[CH:6]=[C:5]([CH3:7])[CH:4]=[C:3]([CH3:8])[C:2]=1[S:9]([O:30][C:28]1[C:27]([CH2:31][C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([O:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][O:42][Si:43]([C:46]([CH3:49])([CH3:47])[CH3:48])([CH3:44])[CH3:45])=[CH:34][C:33]=2[O:50][CH3:51])=[C:26]([CH3:52])[N:25]=[C:24]([NH2:23])[N:29]=1)(=[O:11])=[O:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8084N,N,N',N'-Tetramethyl-1,3-diaminopropaneHCID 130462-Mesitylenesulfonyl chlorideHCID 1784934872-amino-5-[[4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropoxy]-2-methoxyphenyl]methyl]-6-methyl-1H-pyrimidin-4-one

Produkt 1

HCID 871670752-Amino-5-(4-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propoxy)-2-methoxybenzyl)-6-methylpyrimidin-4-yl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonateAusbeute 95,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Mesitylenesulfonyl chloride (4.96 g, 22.7 mmol) was added to a solution of N,N,N′,N′-tetramethyl-1,3-propanediamine (3.79 mL, 22.7 mmol) and the product of example 8 step (v) (6.55 g, 15.1 mmol) in THF (66 mL) and the mixture was stirred at RT for 3 h. The resulting mixture was diluted with water and extracted with EtOAc. And the combined organic solutions were washed with brine, dried and concentrated. The residue was purified via chromatography on silica to give 8.87 g of the subtitle compound as a white solid; 1H NMR (CDCl3); 6.93 (2H, s), 6.71 (1H, d), 6.41 (1H, d), 6.33 (1H, dd), 4.66 (2H, br s), 4.02 (2H, t), 3.78 (3H, s), 3.77-3.82 (2H, m), 3.75 (2H, s), 2.59 (6H, s), 2.31 (3H, s), 2.25 (3H, s), 1.93-2.01 (2H, m), 0.89 (9H, s), 0.05 (6H, s); LC-MS: m/z 616.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washAnd the combined organic solutions were washed with brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified via chromatography on silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b919020b0a50457e92fec837cce461a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09376398B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion