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1,2-Dichloroethane → 2-({[4-(4-Chlorophenyl)-2-oxo-3-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl)-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl]acetyl}amino)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl carbamate

HRID 220713
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 220713
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]([CH2:18][CH:19]([OH:24])[C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[C:10](=[O:17])[N:11]([CH2:13][C:14](O)=[O:15])[CH:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[C:39](=[O:53])([O:41][CH2:42][CH:43]([NH2:52])[C:44]1[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[C:46](Cl)[C:45]=1Cl)[NH2:40].Cl>CN(C=O)C>[C:39](=[O:53])([O:41][CH2:42][CH:43]([NH:52][C:14](=[O:15])[CH2:13][N:11]1[CH:12]=[C:8]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=2)[N:9]([CH2:18][CH:19]([OH:24])[C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[C:10]1=[O:17])[C:44]1[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[C:46]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[CH:45]=1)[NH2:40]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 313Hydrochloric AcidHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 59536810[4-(4-Chlorophenyl)-2-oxo-3-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl)-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl]acetic acidHCID 595368632-Amino-2-(2,3-dichlorophenyl)ethyl carbamate

Produkt 1

HCID 59536776
2-({[4-(4-Chlorophenyl)-2-oxo-3-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl)-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl]acetyl}amino)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A quantity of 58 mg (0.11 mmol) of [4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-3-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl)-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl]acetic acid from Example 184A was dissolved in 2 ml of DMF, and the solution was admixed with 28 mg (0.15 mmol) of EDC and with 20 mg (0.15 mmol) of HOBt and subsequently stirred at room temperature for 20 minutes. Then 42 mg (0.12 mmol) of the compound from Example 183A were added and the mixture was left with stirring at room temperature for 16 h. For work-up, 100 μl of 1N hydrochloric acid were added and the crude product was purified directly by preparative HPLC [Method 19]. This gave 13 mg (18% of theory) of the target compound.

Aufarbeitung

  1. waitthe mixture was left
  2. stirringwith stirring at room temperature for 16 h
  3. customthe crude product was purified directly by preparative HPLC [Method 19]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1110d95484424968b2dd561a8fc26bc8
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08202895B2

Notizen zur Reaktion

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