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Water → HCID 118558060, Verbindung

HRID 2207237
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2207237
[Br-].[C:2]([C:5]1[CH:6]=[N+:7]([CH2:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([Cl:32])=[CH:28][CH:27]=2)[CH:8]=[CH:9][C:10]=1[CH2:11][CH:12]1[CH2:21][CH2:20][C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([O:22][CH3:23])[CH:18]=2)[C:13]1=[O:24])(=[O:4])[CH3:3].C(NC(=O)C1CC=CNC=1)C1C=CC=CC=1.O>ClCCl>[C:2]([C:5]1[CH:10]([CH2:11][CH:12]2[CH2:21][CH2:20][C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([O:22][CH3:23])[CH:18]=3)[C:13]2=[O:24])[CH:9]=[CH:8][N:7]([CH2:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([Cl:32])=[CH:28][CH:27]=2)[CH:6]=1)(=[O:4])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 15042636N-Benzyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxamideHCID 118557818HCID 118557818, Verbindung

Produkt 1

HCID 118558060HCID 118558060, VerbindungAusbeute 44,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of pyridinium salt 131 (75 mg, 0.15 mmol) in dry and degassed dichloromethane (2.5 mL) was added at once N-benzyl-1,4-dihydronicotinamide (BNAH) (32 mg, 1 equiv) at 25° C. under Argon. The reaction was monitored by TLC until the starting material has disappeared (48 h). Then, water and dichloromethane were added. The organic layer was washed twice with water and once with brine, dried over magnesium sulfate and concentrated to dryness. The crude residue was purified by column chromatography (gradient of EtOAc in petroleum ether) to afford the title compound 153 as a yellow solid (Yield 29 mg, 44%).

Aufarbeitung

  1. customdegassed dichloromethane (2.5 mL)
  2. custom(48 h)
  3. washThe organic layer was washed twice with water and once with brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated to dryness
  6. customThe crude residue was purified by column chromatography (gradient of EtOAc in petroleum ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e035ba1cb94453c9b46675763ad062d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09376387B2

Notizen zur Reaktion

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