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Malonic Acid → 3-(5-Bromopyridin-3-yl)prop-2-enoic acid

HRID 2207892
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2207892
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=O)[CH:5]=[N:6][CH:7]=1.C(O)(=O)[CH2:11][C:12]([OH:14])=[O:13].N1CCCCC1>N1C=CC=CC=1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[CH:11][C:12]([OH:14])=[O:13])[CH:5]=[N:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 867Malonic AcidHCID 8082PiperidineHCID 27847345-Bromo-3-pyridinecarboxaldehyde

Produkt 1

HCID 27847353-(5-Bromopyridin-3-yl)prop-2-enoic acidAusbeute 154,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C
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Versuchsvorschrift

5-Bromo-pyridin-3-carbaldehyde (15.0 g, 80.6 mmol), malonic acid (18.9 g, 181.4 mmol), and piperidine (6.6 mL, 66.9 mmol) were added to pyridine (48.9 mL). The reaction mixture was stirred at 100° C. for 1 hour, concentrated under reduced pressure, and then distilled water was added thereto. The mixture was filtered and then the resulting solid was dried under reduced pressure to give 28.4 g of the titled compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. additiondistilled water was added
  3. filtrationThe mixture was filtered
  4. customthe resulting solid was dried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cef87d08cec1481d9c16f09a397af3e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09376420B2

Notizen zur Reaktion

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