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Diisopropylethylamine → [4-(6-Chloro-3-methyl-4,10-dihydro-3H-2,3,4,9-tetraaza-benzo[f]azulene-9-carbonyl)-cyclohexylmethyl]-carbamic Acid Tert-butyl Ester

HRID 220791
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 220791
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH2:9][CH:10]1[CH2:15][CH2:14][CH:13]([C:16]([OH:18])=O)[CH2:12][CH2:11]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CCN(C(C)C)C(C)C.C1CN([P+](Br)(N2CCCC2)N2CCCC2)CC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[Cl:52][C:53]1[CH:54]=[CH:55][C:56]2[NH:65][CH2:64][C:63]3[CH:62]=[N:61][N:60]([CH3:66])[C:59]=3[NH:58][C:57]=2[CH:67]=1>ClCCl>[C:1]([O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH2:9][CH:10]1[CH2:11][CH2:12][CH:13]([C:16]([N:65]2[CH2:64][C:63]3[CH:62]=[N:61][N:60]([CH3:66])[C:59]=3[NH:58][C:57]3[CH:67]=[C:53]([Cl:52])[CH:54]=[CH:55][C:56]2=3)=[O:18])[CH2:14][CH2:15]1)([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 736918(1r,4r)-4-((((Tert-butoxy)carbonyl)amino)methyl)cyclohexane-1-carboxylic acidHCID 2733179PyBroPHCID 1357360546-Chloro-3-methyl-3,4,9,10-tetrahydro-2,3,4,9-tetraaza-benzo[f]azulene

Produkt 1

HCID 136128395[4-(6-Chloro-3-methyl-4,10-dihydro-3H-2,3,4,9-tetraaza-benzo[f]azulene-9-carbonyl)-cyclohexylmethyl]-carbamic Acid Tert-butyl Ester
Ausbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 4-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-cyclohexanecarboxylic acid from Example E9 (510 mg, 2.0 mmol) in dichloromethane (25 ml) at room temperature was treated with DIEA (0.70 ml, 4.0 mmol), PyBrop (2.40 g, 5.1 mmol), and 6-chloro-3-methyl-3,4,9,10-tetrahydro-2,3,4,9-tetraaza-benzo[f]azulene from Example E1 (422 mg, 1.8 mmol) and the resulting solution was heated at reflux for 20 h and allowed to cool to room temperature. The solution was diluted with dichloromethane, washed with brine and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography on silica gel (eluant EtOAc) to yield the title compound (775 mg, 91%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe resulting solution was heated
  2. temperatureat reflux for 20 h
  3. washwashed with brine
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel (eluant EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc9593b379614bab950016dac46a80db
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08202858B2

Notizen zur Reaktion

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