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1,1'-Carbonyldiimidazole → 4-(3,3-Dimethyl-butyl)-piperazine-1-carboxylic Acid [4-(3,6-dimethyl-4,10-dihydro-3H-2,3,4,9-tetraaza-benzo[f]azulene-9-carbonyl)-cyclohexylmethyl]-amide

HRID 220810
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 220810
CCN(C(C)C)C(C)C.[C:10](N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=[O:11].Cl.[NH2:23][CH2:24][CH:25]1[CH2:30][CH2:29][CH:28]([C:31]([N:33]2[CH2:42][C:41]3[CH:40]=[N:39][N:38]([CH3:43])[C:37]=3[NH:36][C:35]3[CH:44]=[C:45]([CH3:48])[CH:46]=[CH:47][C:34]2=3)=[O:32])[CH2:27][CH2:26]1.Cl.Cl.[CH3:51][C:52]([CH3:62])([CH3:61])[CH2:53][CH2:54][N:55]1[CH2:60][CH2:59][NH:58][CH2:57][CH2:56]1>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:43][N:38]1[C:37]2[NH:36][C:35]3[CH:44]=[C:45]([CH3:48])[CH:46]=[CH:47][C:34]=3[N:33]([C:31]([CH:28]3[CH2:29][CH2:30][CH:25]([CH2:24][NH:23][C:10]([N:58]4[CH2:57][CH2:56][N:55]([CH2:54][CH2:53][C:52]([CH3:62])([CH3:61])[CH3:51])[CH2:60][CH2:59]4)=[O:11])[CH2:26][CH2:27]3)=[O:32])[CH2:42][C:41]=2[CH:40]=[N:39]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 670538001-(3,3-Dimethyl-butyl)-piperazine dihydrochlorideHCID 136346633(4-Aminomethyl-cyclohexyl)-(3,6-dimethyl-4,10-dihydro-3H-2,3,4,9-tetraaza-benzo[f]azulen-9-yl)-methanone hydrochloride

Produkt 1

HCID 135475995
4-(3,3-Dimethyl-butyl)-piperazine-1-carboxylic Acid [4-(3,6-dimethyl-4,10-dihydro-3H-2,3,4,9-tetraaza-benzo[f]azulene-9-carbonyl)-cyclohexylmethyl]-amide
Ausbeute 29,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

DIEA (0.30 ml, 1.7 mmol) and 1,1′-carbonyldiimidazole (39 mg, 0.24 mmol) were added to a solution of (4-aminomethyl-cyclohexyl)-(3,6-dimethyl-4,10-dihydro-3H-2,3,4,9-tetraaza-benzo[f]azulen-9-yl)-methanone hydro-chloride (Compound number 149) (78 mg, 0.20 mmol) in DMF (4.0 ml) and the mixture was stirred at room temperature for 2 h. 1-(3,3-Dimethyl-butyl)-piperazine dihydrochloride from Example E4 (56 mg, 0.23 mmol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 18 h. The mixture was diluted with EtOAc, washed with brine, dried and concentrated in vacuo. The residue was purified by preparative HPLC (eluant; 10% methanol:90% di-chloromethane) to give a white solid identified as the title compound (32 mg, 29%).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 18 h
  2. washwashed with brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by preparative HPLC (eluant; 10% methanol:90% di-chloromethane)
  6. customto give a white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ee9691b6de249228c0463692443256e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08202858B2

Notizen zur Reaktion

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