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Benzoyl chloride → N-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)benzamide

HRID 220811
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 220811
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([Cl:8])=[CH:4][C:3]=1[OH:9].C(=O)(O)[O-].[Na+].[C:15](Cl)(=[O:22])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1>CCOC(C)=O.O>[Cl:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([NH:1][C:15](=[O:22])[C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=[C:3]([OH:9])[CH:4]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 915912-Amino-5-chlorophenolHCID 516892Sodium Bicarbonate

Produkt 1

HCID 57555405N-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)benzamideAusbeute 82,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Amino-5-chlorophenol (1.45 g, 10 mmol) was dissolved in EtOAc (30 ml) and water (20 ml). Sodium bicarbonate (1.25 g, 15 mmol) then benzoyl chloride (1.42 g, 10 mmol) were added and the mixture was stirred at room temperature for 1 h. The layers were partitioned and the organic layer was washed with brine, dried and concentrated in vacuo. The residue was triturated with di-ethyl ether to yield the title compound (2.05 g, 82%).

Aufarbeitung

  1. customThe layers were partitioned
  2. washthe organic layer was washed with brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was triturated with di-ethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10d36463adb94f57853f5b42f12f0bdb
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08202858B2

Notizen zur Reaktion

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