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Potassium Iodide → 4-(3-Bromo-propoxy)-3-fluorobenzoic acid ethyl ester

HRID 220868
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 220868
[Br:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4]Br.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[K+].[CH2:14]([O:16][C:17](=[O:26])[C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([OH:24])=[C:20]([F:25])[CH:19]=1)[CH3:15]>CC(C)=O>[CH2:14]([O:16][C:17](=[O:26])[C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH2:4][CH2:3][CH2:2][Br:1])=[C:20]([F:25])[CH:19]=1)[CH3:15]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 80011,3-DibromopropaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 13745619Ethyl 3-fluoro-4-hydroxybenzoate

Produkt 1

HCID 575553074-(3-Bromo-propoxy)-3-fluorobenzoic acid ethyl esterAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1,3-Dibromopropane (2.2 g, 11.0 mmol), potassium carbon-ate (1.86 g, 13.6 mmol) and potassium iodide (90 mg, 0.5 mmol) were added to 3-fluoro-4-hydroxy-benzoic acid ethyl ester from Example E27 (11.0 g, 5.4 mmol) in acetone (25 ml) and the mixture was heated at reflux for 20 h. The solid was filtered off and washed with EtOAc. The filtrate was concentrated in vacuo and azeotroped with toluene. The residue was purified by flash chromatography on silica gel (eluant; 20% EtOAc:80% hexane) to yield the title compound (1.18 g, 71%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 20 h
  3. filtrationThe solid was filtered off
  4. washwashed with EtOAc
  5. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  6. customazeotroped with toluene
  7. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel (eluant; 20% EtOAc:80% hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a829fcad336b485abe87ea058af5c1cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08202858B2

Notizen zur Reaktion

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