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Diisopropylethylamine → 1-(4-[1,3]Dioxolan-2-yl-piperidin-1-yl)-3-[2-methyl-4-(3-methyl-4,10-dihydro-3H-2,3,4,9-tetraaza-benzo[f]azulene-9-carbonyl)-phenyl]-propan-1-one

HRID 220879
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 220879
CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[O:25]1[CH2:29][CH2:28][O:27][CH:26]1[CH:30]1[CH2:35][CH2:34][NH:33][CH2:32][CH2:31]1.[CH3:36][C:37]1[CH:42]=[C:41]([C:43]([N:45]2[CH2:54][C:53]3[CH:52]=[N:51][N:50]([CH3:55])[C:49]=3[NH:48][C:47]3[CH:56]=[CH:57][CH:58]=[CH:59][C:46]2=3)=[O:44])[CH:40]=[CH:39][C:38]=1[CH2:60][CH2:61][C:62](O)=[O:63].CCN(C(C)C)C(C)C>ClCCl>[O:25]1[CH2:29][CH2:28][O:27][CH:26]1[CH:30]1[CH2:35][CH2:34][N:33]([C:62](=[O:63])[CH2:61][CH2:60][C:38]2[CH:39]=[CH:40][C:41]([C:43]([N:45]3[CH2:54][C:53]4[CH:52]=[N:51][N:50]([CH3:55])[C:49]=4[NH:48][C:47]4[CH:56]=[CH:57][CH:58]=[CH:59][C:46]3=4)=[O:44])=[CH:42][C:37]=2[CH3:36])[CH2:32][CH2:31]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 127257254-(1,3-Dioxolan-2-yl)piperidineHCID 1361283543-[2-Methyl-4-(3-methyl-4,10-dihydro-3H-2,3,4,9-tetraaza-benzo[f]azulene-9-carbonyl)-phenyl]-propionic Acid

Produkt 1

HCID 136128377
1-(4-[1,3]Dioxolan-2-yl-piperidin-1-yl)-3-[2-methyl-4-(3-methyl-4,10-dihydro-3H-2,3,4,9-tetraaza-benzo[f]azulene-9-carbonyl)-phenyl]-propan-1-one
Ausbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

HBTU (327 mg, 0.86 mmol) was added to a solution of 4-[1,3]dioxolan-2-yl-piperidine from Example E33 (143 mg, 0.91 mmol) and 3-[2-methyl-4-(3-methyl-4,10-dihydro-3H-2,3,4,9-tetraaza-benzo[f]azulene-9-carbonyl)-phenyl]-propionic acid from Example E45 (320 mg, 0.82 mmol) in dichloromethane (20 ml) and DIEA (0.7 ml, 4.02 mmol) and the mixture was stirred for 20 h at room temperature. Dichloromethane was added and the solution was washed with saturated NaHCO3 then brine, dried and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography on silica gel (eluant; 4% methanol:96% dichloro-methane to 8% methanol:92% dichloromethane) to give a white solid identified as the title compound (359 mg, 83%).

Aufarbeitung

  1. washthe solution was washed with saturated NaHCO3
  2. dry with materialbrine, dried
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel (eluant; 4% methanol:96% dichloro-methane to 8% methanol:92% dichloromethane)
  5. customto give a white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b92ee27981445be8f327309078db5d3
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08202858B2

Notizen zur Reaktion

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