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Triethylamine → (E)-3-[4-(2,3,4,5-Tetrahydro-benzo[b]azepine-1-carbonyl)-phenyl]-acrylic Acid Methyl Ester

HRID 220889
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 220889
[CH3:1][O:2][C:3](/[CH:5]=[CH:6]/[C:7]1[CH:15]=[CH:14][C:10]([C:11]([OH:13])=O)=[CH:9][CH:8]=1)=[O:4].[NH:16]1[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][C:18]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:17]1=2.C(N(CC)CC)C>CN(C1C=CN=CC=1)C.ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])/[CH:5]=[CH:6]/[C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([C:11]([N:16]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][C:18]3[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:17]2=3)=[O:13])=[CH:14][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 5765032,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepineHCID 106083304-((1E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid

Produkt 1

HCID 57555201(E)-3-[4-(2,3,4,5-Tetrahydro-benzo[b]azepine-1-carbonyl)-phenyl]-acrylic Acid Methyl EsterAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

WSCD (1.17 g, 6.16 mmol) was added to a solution of 4-((E)-2-methoxycarbonyl-vinyl)-benzoic acid from Example E65.1 (740 mg, 3.59 mmol), 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine (445 mg, 3.02 mmol) and DMAP (370 mg, 3.02 mmol) in dichloromethane (40 ml) and triethylamine (0.7 ml, 5.02 mmol). The mixture was heated at reflux for 42 h then solvents were concentrated in vacuo. The residue was dissolved in EtOAc, washed with 1M KHSO4 then brine, dried and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography on silica gel (eluant; 30% EtOAc:70% pet. ether) to yield the title compound (484 mg, 48%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 42 h
  3. concentrationsolvents were concentrated in vacuo
  4. dissolutionThe residue was dissolved in EtOAc
  5. washwashed with 1M KHSO4
  6. dry with materialbrine, dried
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel (eluant; 30% EtOAc:70% pet. ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-008e0e4bc9b541838f2fecdfa52d7a8d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08202858B2

Notizen zur Reaktion

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