StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ethanol → HCID 178488439, Verbindung

HRID 2209001
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2209001
C([O:8][C:9]1[C:14]2[N:15]([CH3:18])[CH:16]=[N:17][C:13]=2[CH:12]=[C:11]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH3:26])=[C:21]([O:27][CH3:28])[CH:20]=2)[N:10]=1)C1C=CC=CC=1.C([O-])=O.[NH4+].CCO>[OH-].[OH-].[Pd+2].CN(C=O)C>[CH3:28][O:27][C:21]1[CH:20]=[C:19]([C:11]2[N:10]=[C:9]([OH:8])[C:14]3[N:15]([CH3:18])[CH:16]=[N:17][C:13]=3[CH:12]=2)[CH:24]=[CH:23][C:22]=1[O:25][CH3:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 2723923Ammonium formateHCID 1178430324-(benzyloxy)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridine

Produkt 1

HCID 178488439HCID 178488439, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-(benzyloxy)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridine 2.26 (290 mg, 0.772 mmol), Pd(OH)2 (46 mg, 60 mg/mmol), and ammonium formate (975 mg, 15.5 mmol) under N2 was added EtOH (12 mL) and DMF (4 mL) and the mixture was heated to 75° C. for 30 minutes. The reaction was cooled, filtered through celite and washed with EtOH/DCM. The filtrate was concentrated, dry loaded onto a column, and purified by flash chromatography (EtOAc→10% MeOH/EtOAc) to afford 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-ol 2.27.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled
  2. filtrationfiltered through celite
  3. washwashed with EtOH/DCM
  4. concentrationThe filtrate was concentrated
  5. customdry loaded onto a column
  6. custompurified by flash chromatography (EtOAc→10% MeOH/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b47f541f9ec4efeac9559e92c96f249
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09376441B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion