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Acetone → (R)-4-((R)-1-((6-(4-(4-isopropylpiperazin-1-yl)phenyl)-3-methyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)oxy)ethyl)pyrrolidin-2-one

HRID 2209075
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2209075
[CH3:1][N:2]1[C:6]2[C:7]([O:23][C@@H:24]([C@H:26]3[CH2:30][NH:29][C:28](=[O:31])[CH2:27]3)[CH3:25])=[N:8][C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([N:17]4[CH2:22][CH2:21][NH:20][CH2:19][CH2:18]4)=[CH:13][CH:12]=3)=[CH:10][C:5]=2[N:4]=[CH:3]1.[CH3:32][C:33]([CH3:35])=O.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>C1COCC1.C([O-])(O)=O.[Na+].CO>[CH:33]([N:20]1[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:14]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:9]3[N:8]=[C:7]([O:23][C@@H:24]([C@H:26]4[CH2:30][NH:29][C:28](=[O:31])[CH2:27]4)[CH3:25])[C:6]4[N:2]([CH3:1])[CH:3]=[N:4][C:5]=4[CH:10]=3)=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:22][CH2:21]1)([CH3:35])[CH3:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 180AcetoneHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 117844142(R)-4-((R)-1-(3-methyl-6-(4-(piperazin-1-yl)phenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yloxy)ethyl)pyrrolidin-2-one

Produkt 1

HCID 117843088(R)-4-((R)-1-((6-(4-(4-isopropylpiperazin-1-yl)phenyl)-3-methyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)oxy)ethyl)pyrrolidin-2-oneAusbeute 59,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (R)-4-((R)-1-(3-methyl-6-(4-(piperazin-1-yl)phenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yloxy)ethyl)pyrrolidin-2-one 3A.13 (29 mg, 0.069 mmol), acetone (18 μL, 0.24 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (66 mg, 0.31 mmol) in THF (1.0 mL) was stirred at room temperature over the weekend. The reaction was diluted with saturated NaHCO3 (aq) and methanol. The mixture was concentrated to dryness and the residue was purified via prep HPLC (2-95% acetonitrile in water, 0.1% trifluoroacetic acid buffer) to isolate (R)-4-((R)-1-((6-(4-(4-isopropylpiperazin-1-yl)phenyl)-3-methyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)oxy)ethyl)pyrrolidin-2-one 3.35 (19 mg) as its trifluoroacetic acid salt.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated to dryness
  2. customthe residue was purified via prep HPLC (2-95% acetonitrile in water, 0.1% trifluoroacetic acid buffer)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-02c7e3af42c04acaa92971ea27c62e5d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09376441B2

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