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Isobutyric Acid → (R)-4-((R)-1-((6-(4-(4-isobutyrylpiperazin-1-yl)phenyl)-3-methyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)oxy)ethyl)pyrrolidin-2-one

HRID 2209076
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2209076
[CH3:1][N:2]1[C:6]2[C:7]([O:23][C@@H:24]([C@H:26]3[CH2:30][NH:29][C:28](=[O:31])[CH2:27]3)[CH3:25])=[N:8][C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([N:17]4[CH2:22][CH2:21][NH:20][CH2:19][CH2:18]4)=[CH:13][CH:12]=3)=[CH:10][C:5]=2[N:4]=[CH:3]1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CN1CCOCC1.[C:63](O)(=[O:67])[CH:64]([CH3:66])[CH3:65]>CN(C=O)C>[C:63]([N:20]1[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:14]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:9]3[N:8]=[C:7]([O:23][C@@H:24]([C@H:26]4[CH2:30][NH:29][C:28](=[O:31])[CH2:27]4)[CH3:25])[C:6]4[N:2]([CH3:1])[CH:3]=[N:4][C:5]=4[CH:10]=3)=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:22][CH2:21]1)(=[O:67])[CH:64]([CH3:66])[CH3:65]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6590Isobutyric AcidHCID 79724-MethylmorpholineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 117844142(R)-4-((R)-1-(3-methyl-6-(4-(piperazin-1-yl)phenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yloxy)ethyl)pyrrolidin-2-one

Produkt 1

HCID 117843234
(R)-4-((R)-1-((6-(4-(4-isobutyrylpiperazin-1-yl)phenyl)-3-methyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)oxy)ethyl)pyrrolidin-2-one
Ausbeute 56,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A vial was charged with (R)-4-((R)-1-(3-methyl-6-(4-(piperazin-1-yl)phenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yloxy)ethyl)pyrrolidin-2-one 3A.13 (32 mg, 0.076 mmol), HATU (58 mg, 0.15 mmol) and N-methylmorpholine (33 μL, 0.30 mmol) in DMF (2.0 mL). Isobutyric acid (8.5 μL, 0.091 mmol) was added and the reaction was stirred at room temperature for 18 h. The reaction was concentrated under reduced pressure and the residue was purified via prep HPLC (2-95% acetonitrile in water, 0.1% trifluoroacetic acid buffer) to isolate (R)-4-((R)-1-((6-(4-(4-isobutyrylpiperazin-1-yl)phenyl)-3-methyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)oxy)ethyl)pyrrolidin-2-one 3.36 (21 mg) as the trifluoroacetic acid salt.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified via prep HPLC (2-95% acetonitrile in water, 0.1% trifluoroacetic acid buffer)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-347ce49bcff34116a381224602d80e6e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09376441B2

Notizen zur Reaktion

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