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Sodium bis(trimethylsilyl)amide → 6-Bromo-3,3-difluoro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)indolin-2-one

HRID 2209286
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2209286
[Br:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([F:13])([F:12])[C:7](=[O:11])[NH:8]2)=[CH:4][CH:3]=1.C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Na+].Cl[CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][Si:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30]>CN(C=O)C.C1COCC1>[Br:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([F:13])([F:12])[C:7](=[O:11])[N:8]2[CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][Si:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amideHCID 27242712-Chloromethyl 2-(trimethylsilyl)ethyl etherHCID 722182316-Bromo-3,3-difluoroindolin-2-one

Produkt 1

HCID 1234084286-Bromo-3,3-difluoro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)indolin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into the solution of 6-bromo-3,3-difluoroindolin-2-one in DMF (5 mL), was added 1M of NaHMDS solution in THF (1.6 mL), after 30 min., (2-(chloromethoxy)ethyl)trimethylsilane (269 mg) was added. After being stirred at rt for 4 h, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate and washed with brine, dried and the solvent was removed, the residue was purified by silica gel chromatography to provide 0.46 g of 6-bromo-3,3-difluoro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)indolin-2-one 7.35. 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.43 (s, 1H), 7.37 (d, J=8.2 Hz, 1H), 7.33 (d, J=8.1 Hz, 1H), 5.12 (s, 2H), 3.58 (m, 2H), 1.21 (m, 2H), 0.00 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. extractionthe reaction mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washwashed with brine
  3. customdried
  4. customthe solvent was removed
  5. customthe residue was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1de3a3149b704a3b981a834be4a6fa62
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09376441B2

Notizen zur Reaktion

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