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Ammonia → (4-Aminomethyl-3-methyl-phenyl)-(1-benzyl-2-methyl-4,5-dihydro-1H-1,3,6-triaza-benzo[e]azulen-6-yl)-methanone

HRID 220987
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 220987
[CH2:1]([N:8]1[C:17]2[C:16]3[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:15]=3[N:14]([C:22]([C:24]3[CH:31]=[CH:30][C:27]([C:28]#[N:29])=[C:26]([CH3:32])[CH:25]=3)=[O:23])[CH2:13][CH2:12][C:11]=2[N:10]=[C:9]1[CH3:33])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[BH4-].[Na+].N>CO.O.O.O.O.O.O.[Co](Cl)Cl>[NH2:29][CH2:28][C:27]1[CH:30]=[CH:31][C:24]([C:22]([N:14]2[CH2:13][CH2:12][C:11]3[N:10]=[C:9]([CH3:33])[N:8]([CH2:1][C:2]4[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=4)[C:17]=3[C:16]3[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:15]2=3)=[O:23])=[CH:25][C:26]=1[CH3:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 222AmmoniaHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 575552854-(1-Benzyl-2-methyl-4,5-dihydro-1H-1,3,6-triaza-benzo[e]azulene-6-carbonyl)-2-methyl-benzonitrile

Produkt 1

HCID 57555234(4-Aminomethyl-3-methyl-phenyl)-(1-benzyl-2-methyl-4,5-dihydro-1H-1,3,6-triaza-benzo[e]azulen-6-yl)-methanoneAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 517166
Dichlorocobalt hexahydrate
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 4-(1-benzyl-2-methyl-4,5-dihydro-1H-1,3,6-triaza-benzo[e]azulene-6-carbonyl)-2-methyl-benzonitrile from Example E121.1 (830 mg, 1.9 mmol) in methanol (10 ml) at room temperature was treated with cobalt(II) chloride hexahydrate (913 mg, 3.8 mmol). The mixture was stirred for 15 min then cooled down to 0° C. Sodium borohydride (726 mg, 19 mmol) was added portion-wise and the reaction mixture was stirred for 2 h at room temperature. 35% Ammonia (5 ml) was added dropwise and the mixture was stirred for 30 min then concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography on silica gel (eluant; 1% 35% ammonia:9% methanol:90% dichloromethane) to yield the title compound (680 mg, 81%).

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. stirringthe reaction mixture was stirred for 2 h at room temperature
  3. stirringthe mixture was stirred for 30 min
  4. concentrationthen concentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel (eluant; 1% 35% ammonia:9% methanol:90% dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe29948b4deb4f44aee308502c54b122
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08202858B2

Notizen zur Reaktion

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