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Dimethylformamide → Ethyl 2-(2-cyanoanilino)acetate

HRID 2211217
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2211217
[C:1]([NH2:10])(=O)[C:2]1[C:3](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1)[NH2:4].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:18][C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20].CN(C)C=O>O>[CH2:22]([O:21][C:19](=[O:20])[CH2:18][NH:4][C:3]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:2]=1[C:1]#[N:10])[CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 6942AnthranilamideHCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 11430Potassium Carbonate

Produkt 1

HCID 2779716Ethyl 2-(2-cyanoanilino)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of anthranilamide (11.8 g), potassium carbonate (20 g), ethyl bromoacetate (18 g) and dimethylformamide (50 mL) was heated at reflux for 40 min. The reaction mixture was diluted with water and the product was extracted with ether. The organic layer was washed with water and brine, dried over magnesium sulfate and the solvent was removed in vacuo. The residue was recrystallized from ethanol to afford N-(2-Cyanophenyl)glycine ethyl ester as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 40 min
  3. extractionthe product was extracted with ether
  4. washThe organic layer was washed with water and brine
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. customthe solvent was removed in vacuo
  7. customThe residue was recrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0494ca7b1ef848e8bd34213818a8f1ac
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05463054

Notizen zur Reaktion

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