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Lithium Hydroxide → (2E)-3-[4-(Methylsulfonyl)phenyl]propenoic acid

HRID 2212031
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2212031
C([O:3][C:4](=[O:17])/[CH:5]=[CH:6]/[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([S:13]([CH3:16])(=[O:15])=[O:14])=[CH:9][CH:8]=1)C.[OH-].[Li+]>O1CCOCC1.O>[CH3:16][S:13]([C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:7](/[CH:6]=[CH:5]/[C:4]([OH:17])=[O:3])=[CH:8][CH:9]=1)(=[O:14])=[O:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 10634688HCID 10634688, Verbindung

Produkt 1

HCID 5702855(2E)-3-[4-(Methylsulfonyl)phenyl]propenoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (E)-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)acrylic acid ethyl ester and lithium hydroxide in dioxane/water (100 ml/100 ml) was stirred for 16 h at room temp. It was washed with tert.-butyl methyl ether (200 ml). The aqueous phase was acidified with a 10% aqueous solution of sodium hydrogensulfate until pH 2. The precipitation was isolated by filtration and dried in vacuo. The residue was suspended in ethanol (100 ml). The solvent was removed. The latter procedure was repeated once to give 2.74 g of crude (E)-4-methylsulfonylcinnamic acid which was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. washIt was washed with tert.-butyl methyl ether (200 ml)
  2. customThe precipitation
  3. customwas isolated by filtration
  4. customdried in vacuo
  5. customThe solvent was removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2645ec8cac940c7bc5fe40dcdf5aa16
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07101898B2

Notizen zur Reaktion

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