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Thiophenol → 4-(3-Methylphenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(2-phenylthio-4-pyridyl)-1,3-thiazole

HRID 2212356
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2212356
F[C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[S:12][C:11]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([S:19]([CH3:22])(=[O:21])=[O:20])=[CH:15][CH:14]=3)=[N:10][C:9]=2[C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([CH3:29])[CH:24]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[C:30]1([SH:36])[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1.C(=O)([O-])O.[Na+]>>[CH3:29][C:25]1[CH:24]=[C:23]([C:9]2[N:10]=[C:11]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([S:19]([CH3:22])(=[O:21])=[O:20])=[CH:15][CH:14]=3)[S:12][C:8]=2[C:6]2[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]([S:36][C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=3)[CH:7]=2)[CH:28]=[CH:27][CH:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 7969ThiophenolHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 102739295-(2-Fluoro-4-pyridyl)-4-(3-methylphenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-thiazole

Produkt 1

HCID 219642574-(3-Methylphenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(2-phenylthio-4-pyridyl)-1,3-thiazoleAusbeute 70,3 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-(2-fluoro-4-pyridyl)-4-(3-methylphenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-thiazole (0.40 g, 0.94 mmol) and thiophenol (1.0 mL, 9.7 mmol) was stirred at 150° C. for 10 hours. After the reaction mixture was cooled to room temperature, a saturated aqueous solution of sodium hydrogencarbonate was added, the resulting mixture was extracted with ethyl acetate and washed with water. This extract was dried and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate, 1:1) and recrystallized from ethanol to obtain 0.34 g (yield 70%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter the reaction mixture was cooled to room temperature
  2. extractionthe resulting mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washwashed with water
  4. customThis extract was dried
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate, 1:1)
  7. customrecrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c3270669efed4077802e8ea968d95b16
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07101899B1

Notizen zur Reaktion

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