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Methanol → 2-Morpholin-4-ylmethyl-6-nitro-benzoic acid

HRID 221296
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 221296
C[O:2][C:3](=[O:20])[C:4]1[C:9]([N+:10]([O-:12])=[O:11])=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[CH2:13][N:14]1[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]1.[OH-].[Na+].CO.C1COCC1>O>[N:14]1([CH2:13][C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:9]([N+:10]([O-:12])=[O:11])[C:4]=2[C:3]([OH:20])=[O:2])[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 598410552-Morpholin-4-ylmethyl-6-nitro-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 598410692-Morpholin-4-ylmethyl-6-nitro-benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of compound 5 (0.85 g) and NaOH (0.304 g) in a mixture of water (9 mL), methanol (5 mL), and THF (45 mL) was stirred at reflux for 24 h and concentrated to dryness. The residue was dissolved in water, and the solution was cooled to 0° C. and adjusted to pH 7 with 10% potassium hydrogen sulfate. The mixture was concentrated to dryness, the residue was treated with methanol, and filtered to remove solids. The filtrate was concentrated to yield compound 6 as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 24 h
  2. concentrationconcentrated to dryness
  3. dissolutionThe residue was dissolved in water
  4. concentrationThe mixture was concentrated to dryness
  5. additionthe residue was treated with methanol
  6. filtrationfiltered
  7. customto remove solids
  8. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b0afa9f241be427fb4f9809ccf816894
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08207153B2

Notizen zur Reaktion

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