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Sodium Hydroxide → (2-methyl-6-nitro-2H-indazol-3-yl)methanol

HRID 2213125
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2213125
Br[CH2:2][C:3]1[N:4]([CH3:15])[N:5]=[C:6]2[C:11]=1[CH:10]=[CH:9][C:8]([N+:12]([O-:14])=[O:13])=[CH:7]2.[OH-:16].[Na+]>CC#N.O>[CH3:15][N:4]1[C:3]([CH2:2][OH:16])=[C:11]2[C:6]([CH:7]=[C:8]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[CH:9]=[CH:10]2)=[N:5]1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 219563503-(bromomethyl)-2-methyl-6-nitro-2H-indazole

Produkt 1

HCID 21956359(2-methyl-6-nitro-2H-indazol-3-yl)methanolAusbeute 33 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(Bromomethyl)-2-methyl-6-nitro-2H-indazole (4.20 g, ˜14.9 mmol) in CH3CN (500 ml) and water (200 ml) was treated with NaOH to give pH˜11. The solution was stirred at rt for 2 days then conc. in vacuo and repeatedly extracted with dichloromethane and chloroform. The combined organic extracts were evaporated, and the crude product was purified by silica gel column chromatography to give (2-methyl-6-nitro-2H-indazol-3-yl)methanol (1.03 g, 33% TY). MS (ES+, m/z) 208.

Aufarbeitung

  1. customto give pH˜11
  2. extractionconc. in vacuo and repeatedly extracted with dichloromethane and chloroform
  3. customThe combined organic extracts were evaporated
  4. customthe crude product was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5001aa95132c424286de13ff3eab426d
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07105530B2

Notizen zur Reaktion

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