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1,2-Dichloroethane → 2-Methyl-3-((S)-2-pyrrolidin-1-ylmethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-4,5-dihydro-1H-cyclopenta[b]pyrrol-6-one

HRID 2213559
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2213559
[CH3:1][C:2]1[NH:6][C:5]2[C:7](=[O:10])[CH2:8][CH2:9][C:4]=2[C:3]=1[C:11]([OH:13])=O.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(Cl)CCl.[NH:28]1[CH2:32][CH2:31][CH2:30][C@H:29]1[CH2:33][N:34]1[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35]1>CN(C=O)C>[CH3:1][C:2]1[NH:6][C:5]2[C:7](=[O:10])[CH2:8][CH2:9][C:4]=2[C:3]=1[C:11]([N:28]1[CH2:32][CH2:31][CH2:30][C@H:29]1[CH2:33][N:34]1[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35]1)=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 853152(S)-(+)-1-(2-Pyrrolidinylmethyl)pyrrolidineHCID 219575932-Methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 586978542-Methyl-3-((S)-2-pyrrolidin-1-ylmethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-4,5-dihydro-1H-cyclopenta[b]pyrrol-6-oneAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-cyclopenta[b]pyrrole-3-carboxylic acid (Example B, 3.58 g, 20 mmol), HOBt (2.7 g, 20 mmol) and EDC (5.74 g, 30 mmol) in dry DMF (50 mL) was stirred at 0° C. to room temperature for 20 min. Then (S)-(+)-1-(2-pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine (24 mmol) was added and stirring was continued for 48 hours. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was dissolved in EtOAc, washed with sat. Na2CO3, dried, concentrated and purified on a silica gel column to give 5.1 g (81%) of the titled compound as a yellowish foam.

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. waitwas continued for 48 hours
  3. customThe solvent was removed under reduced pressure
  4. dissolutionthe residue was dissolved in EtOAc
  5. washwashed with sat. Na2CO3
  6. customdried
  7. concentrationconcentrated
  8. custompurified on a silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-159715445ea846159869f66922c4f0fc
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07105562B2

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