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Sodium Bicarbonate → HCID 57954431, Verbindung

HRID 221374
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 221374
C(O[C:4]([C:6]1[O:10][N:9]=[C:8]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][N:14]=[CH:13][CH:12]=2)[N:7]=1)=[O:5])C.[CH2:17]([CH:22]1[CH2:27][CH2:26][CH:25]([NH2:28])[CH2:24][CH2:23]1)[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21].C([Al](CC)CC)C.C([O-])(O)=O.[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C(Cl)Cl>[CH2:17]([CH:22]1[CH2:23][CH2:24][CH:25]([NH:28][C:4]([C:6]2[O:10][N:9]=[C:8]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][N:14]=[CH:15][CH:16]=3)[N:7]=2)=[O:5])[CH2:26][CH2:27]1)[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 13783029Cyclohexanamine, 4-pentyl-HCID 16682930TriethylaluminumHCID 16767420HCID 16767420, Verbindung

Produkt 1

HCID 57954431HCID 57954431, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-pyridin-4-yl-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester (50.5 mg, 0.23 mmol) and 4-pentylcyclohexylamine (39 mg, 0.23 mmol) in anhydrous toluene (2 ml) was treated with triethylaluminium (345 μl of a 2M solution in hexanes, 0.69 mmol). After stirring at rt for 18 h, saturated aqueous NaHCO3 (2 ml) was added and the mixture diluted with CH2Cl2 (25 ml). The organic phase was separated, washed with brine (5 ml) and dried (MgSO4). The solvent was evaporated and the residue purified by flash chromatography to afford the title compound: RT=4.14 min; m/z (ES+)=343.2 [M+]+.

Aufarbeitung

  1. customThe organic phase was separated
  2. washwashed with brine (5 ml)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customThe solvent was evaporated
  5. customthe residue purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba0fd363aa7f4327a8d40be6875a7a71
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08207147B2

Notizen zur Reaktion

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