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3-Bromoaniline → 4-(3-Bromoanilino)-6-nitro[1]benzothieno[3,2-b]pyridine-3-carbonitrile

HRID 2213768
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2213768
Cl[C:2]1[C:7]([C:8]#[N:9])=[CH:6][N:5]=[C:4]2[C:10]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([N+:17]([O-:19])=[O:18])[C:11]=3[S:12][C:3]=12.[Br:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[NH2:24].Cl.N1C=CC=CC=1>CS(C)=O.C(Cl)(Cl)Cl>[Br:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[NH:24][C:2]1[C:7]([C:8]#[N:9])=[CH:6][N:5]=[C:4]2[C:10]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([N+:17]([O-:19])=[O:18])[C:11]=3[S:12][C:3]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 115623-BromoanilineHCID 10176127Pyridinium chlorideHCID 21956414HCID 21956414, Verbindung

Produkt 1

HCID 219564224-(3-Bromoanilino)-6-nitro[1]benzothieno[3,2-b]pyridine-3-carbonitrileAusbeute 56,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-6-nitro[1]benzothieno[3,2-b]pyridine-3-carbonitrile (0.27 g, 0.9 mmol), 3-bromoaniline (3.16 g, 18.4 mmol), and pyridine hydrochloride (0.06 g) in 15 mL of DMSO is stirred in the microwave (PROLABO unit) at 140° C., power range 0–10%, for one hour. The final reaction mixture is cooled, dissolved in 100 mL of chloroform, washed with 2N HCl (2×50 mL), then with saturated aqueous sodium bicarbonate (50 mL), and dried over sodium sulfate. The solvent is evaporated, and the desired compound purified by silica gel chromatography, eluting with 9:1 chloroform/methanol. After washing with diethyl ether and ethyl acetate, 4-(3-bromoanilino)-6-nitro[1]benzothieno[3,2-b]pyridine-3-carbonitrile (0.215 g, 55%) is obtained as a yellow solid, m.p. 288–290° C.

Aufarbeitung

  1. customThe final reaction mixture
  2. temperatureis cooled
  3. washwashed with 2N HCl (2×50 mL)
  4. dry with materialwith saturated aqueous sodium bicarbonate (50 mL), and dried over sodium sulfate
  5. customThe solvent is evaporated
  6. customthe desired compound purified by silica gel chromatography
  7. washeluting with 9:1 chloroform/methanol
  8. washAfter washing with diethyl ether and ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b217132380424aa0b190b035bc060442
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07105531B2

Notizen zur Reaktion

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