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Acetonitrile → 7-(2-Chloroethoxy)-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydrobenzo[g]quinoline-3-carbonitrile

HRID 2213802
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2213802
C([Li])CCC.[C:6](#[N:8])[CH3:7].ClCCO[C:13]1[CH:14]=[C:15]2[C:20](=[CH:21][C:22]=1OC)[CH:19]=[C:18]([C:25](OCC)=O)[C:17](/[N:30]=C/N(C)C)=C2.[Cl:35][CH2:36][CH2:37][O:38][C:39]1[CH:48]=[C:47]2[C:42]([CH:43]=[C:44](/[N:54]=[CH:55]/N(C)C)[C:45]([C:49]([O:51]CC)=O)=[CH:46]2)=[CH:41][C:40]=1[O:59][CH3:60]>O1CCCC1>[N:8]1[C:15]2[C:20](=[CH:21][CH:22]=[CH:13][CH:14]=2)[CH:19]=[C:18]([C:17]#[N:30])[CH:25]=1.[Cl:35][CH2:36][CH2:37][O:38][C:39]1[C:40]([O:59][CH3:60])=[CH:41][C:42]2[CH:43]=[C:44]3[C:45]([C:49](=[O:51])[C:7]([C:6]#[N:8])=[CH:55][NH:54]3)=[CH:46][C:47]=2[CH:48]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 178418339ButyllithiumHCID 178468532HCID 178468532, VerbindungHCID 178468534HCID 178468534, Verbindung

Produkt 2

HCID 931773-QuinolinecarbonitrileHCID 116384657-(2-Chloroethoxy)-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydrobenzo[g]quinoline-3-carbonitrile
Ausbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel3×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To 2.5 mL of dry tetrahydrofuran at −78° C. is added 1.8 mL of 2.5 M n-butyllithium (4.4 mmol). Then 0.24 mL of dry acetonitrile in 4.5 mL of dry tetrahydrofuran is added dropwise over 10 minutes. This is stirred and additional 15 minutes at −78° C., then the ethyl 6-(2-chloroethoxy)-3-{[(E)-(dimethylamino)methylidene]-amino}-7-methoxy-2-naphthoate and ethyl 7-(2-chloroethoxy)-3-{[(E)-(dimethylamino)methylidene]amino}-6-methoxy-2-naphthoate (1:1 mixture) is dissolved in 3 mL of tetrahydrofuran and added dropwise over 15 minutes. The reaction mixture is stirred for 30 minutes at −78° C., then quenched with 0.57 mL of glacial acetic acid, and warmed to room temperature. To the yellow mixture is added 10 mL of water. The solids are filtered, washed with water and dried to give 0.502 g of 8-(2-chloroethoxy)-7-methoxy-4-oxo-1,4-dihydrobenzo]quinoline-3-carbonitrile and 7-(2-chloroethoxy)-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydrobenzo[g]quinoline-3-carbonitrile (1:1 mixture) as a yellow green solid (76%), m.p. 260–73° C. dec.

Aufarbeitung

  1. additionadded dropwise over 15 minutes
  2. stirringThe reaction mixture is stirred for 30 minutes at −78° C.
  3. customquenched with 0.57 mL of glacial acetic acid
  4. temperaturewarmed to room temperature
  5. additionTo the yellow mixture is added 10 mL of water
  6. filtrationThe solids are filtered
  7. washwashed with water
  8. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8747ecffbcf84c2dbd2c5aa5a1a4f561
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07105531B2

Notizen zur Reaktion

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