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Sodium Dithionite → 5,6-diamino-1-benzylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

HRID 2213847
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2213847
[NH2:1][C:2]1[N:7]([CH2:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[C:6](=[O:15])[NH:5][C:4](=[O:16])[C:3]=1[N:17]=O.S(S([O-])=O)([O-])=O.[Na+].[Na+]>N>[NH2:17][C:3]1[C:4](=[O:16])[NH:5][C:6](=[O:15])[N:7]([CH2:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[C:2]=1[NH2:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24489Sodium DithioniteHCID 33071146-amino-1-benzyl-5-nitrosopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

Produkt 1

HCID 107520325,6-diamino-1-benzylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 222AmmoniaLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-amino-5-nitroso-1-benzyl-1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione (1.15 g, 4.7 mmol) in 12.5% aqueous ammonia (40 ml) at 70° C. was added sodium hydrosulfite (2.44 g, 14 mmol) in portions over 15 minutes. On cooling the reaction mixture in an ice bath the product precipitated out. It was filtered, washed with water, and dried under reduced pressure, to provide 5,6-diamino-1-benzyl-1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione, a compound of formula (21).

Aufarbeitung

  1. temperatureOn cooling the reaction mixture in an ice bath the product
  2. customprecipitated out
  3. filtrationIt was filtered
  4. washwashed with water
  5. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1851c22b7d34bc6ba4b8d608ffcbf3f
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07105665B2

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