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Sodium hydride → HCID 69224758, Verbindung

HRID 2214238
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2214238
[H-].[Na+].[C:3]1([C:9]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[SH:10])[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.Br[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29].[Cl-].[NH4+]>CN(C=O)C.CCOCC>[CH2:31]([O:30][C:28](=[O:29])[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][S:10][C:9]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1)([C:11]1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1)[C:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)[CH3:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 24758Sodium hydrideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 77281Benzenemethanethiol, alpha,alpha-diphenyl-HCID 84580Ethyl 5-bromovalerate

Produkt 1

HCID 69224758HCID 69224758, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of sodium hydride (989 mg, 24.47 mmol) in anhydrous DMF (60 mL) was added portion wise triphenylmethanethiol. After 15 minutes of stirring, ethyl 5-bromovalerate (2.8 mL, 17.48 mmol) was injected and the mixture was stirred at ambient conditions for 24 h. The reaction mixture was portioned between ether and saturated ammonium chloride. The water phase was extracted several times with ether. The recombined organic layer was washed with brine, dried, filtered and evaporated. The crude was flashed using 5–10% ethyl acetate in hexanes. 1H-NMR(CDCl3, 400 MH: 1.23(t, J=7.0 Hz, 3H); 1.42(m, 2H); 1.59(m, 2H); 2.16(m, 4H); 4.09(q, J=7.0 Hz, 2H), 7.21–7.30, 7.42(m, 15H).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at ambient conditions for 24 h
  2. extractionThe water phase was extracted several times with ether
  3. washThe recombined organic layer was washed with brine
  4. customdried
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77c69f4c17844da584ac171fa65db700
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07105539B2

Notizen zur Reaktion

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