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1-Pentanol → 3-{2-Chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]phenoxy}-2-(n-pentyloxycarbonyl)methoxypyridine

HRID 2214367
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2214367
[Cl:1][C:2]1[CH:20]=[C:19]([F:21])[C:18]([N:22]2[C:27](=[O:28])[CH:26]=[C:25]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[N:24]([CH3:33])[C:23]2=[O:34])=[CH:17][C:3]=1[O:4][C:5]1[C:6]([O:11][CH2:12][C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])=[N:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[CH2:41](O)[CH2:42][CH2:43][CH2:44]C>O>[Cl:1][C:2]1[CH:20]=[C:19]([F:21])[C:18]([N:22]2[C:27](=[O:28])[CH:26]=[C:25]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[N:24]([CH3:33])[C:23]2=[O:34])=[CH:17][C:3]=1[O:4][C:5]1[C:6]([O:11][CH2:12][C:13]([O:15][CH2:16][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH3:44])=[O:14])=[N:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 62761-PentanolHCID 10340Sodium CarbonateHCID 120567393-[2-Chloro-4-fluoro-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl)phenoxy]-2-(methoxycarbonylmethoxy)pyridine

Produkt 1

HCID 186191603-{2-Chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]phenoxy}-2-(n-pentyloxycarbonyl)methoxypyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.30 g of methyl [3-{2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]phenoxy}-2-pyridyloxy]acetate (compound a-6), 0.06 g of sodium carbonate, and 3.0 ml of n-pentanol was stirred at 100° C. for 1.5 hours. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured into water, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried over anhydrous magnesium sulfate, and then concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give 0.07 g of pentyl [3-{2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]phenoxy}-2-pyridyloxy]acetate (compound a-20).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4622a49190d45d1bacb1decc8c4a0e9
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07109148B2

Notizen zur Reaktion

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