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O-Methylhydroxylamine → 3-{2-Chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]phenoxy}-2-[(methoxyaminocarbonyl)methoxy]pyridine

HRID 2214370
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2214370
Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.[Cl:13][C:14]1[CH:31]=[C:30]([F:32])[C:29]([N:33]2[C:38](=[O:39])[CH:37]=[C:36]([C:40]([F:43])([F:42])[F:41])[N:35]([CH3:44])[C:34]2=[O:45])=[CH:28][C:15]=1[O:16][C:17]1[C:18]([O:23][CH2:24][C:25](O)=[O:26])=[N:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1.[CH3:46][O:47][NH2:48].C(N(CC)CC)C>O.CN(C)C=O>[CH3:46][O:47][NH:48][C:25](=[O:26])[CH2:24][O:23][C:18]1[C:17]([O:16][C:15]2[CH:28]=[C:29]([N:33]3[C:38](=[O:39])[CH:37]=[C:36]([C:40]([F:41])([F:43])[F:42])[N:35]([CH3:44])[C:34]3=[O:45])[C:30]([F:32])=[CH:31][C:14]=2[Cl:13])=[CH:22][CH:21]=[CH:20][N:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 4113O-MethylhydroxylamineHCID 8471TriethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 219335233-{2-Chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]phenoxy}-2-carboxymethoxypyridine

Produkt 1

HCID 21933566
3-{2-Chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]phenoxy}-2-[(methoxyaminocarbonyl)methoxy]pyridine
Ausbeute 28,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

First, 0.13 g of 1-[3-(dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide hydrochloride was added to a mixture of 0.30 g of [3-{2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]phenoxy}-2-pyridyloxy]acetic acid (compound a-2), 56 mg of o-methylhydroxylamine, 68 mg of triethylamine, and 2 ml of N,N-dimethylformamide at room temperature, and the mixture was stirred for 2 hours. The mixture was poured into water, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and then concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give 90 mg of N-methoxy-[3-{2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]phenoxy}-2-pyridyloxy]acetamide (compound a-104).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1a35d6ebc21b4f789409d0c165147881
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07109148B2

Notizen zur Reaktion

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