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Acetic Acid → 5-[4-(5-Fluoro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxy-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentylidenamino]quinoline-2-carboxylic acid methylamide

HRID 2215445
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2215445
[CH3:1][NH:2][C:3]([C:5]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:11]=2[NH2:15])[N:6]=1)=[O:4].[F:16][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]([O:35][CH3:36])=[C:21]([C:23]([CH3:34])([CH3:33])[CH2:24][C:25]([OH:32])([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])[CH:26]=O)[CH:22]=1.C(O)(=O)C.CCCCCC.C(OCC)(=O)C>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:1][NH:2][C:3]([C:5]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:11]=2[N:15]=[CH:26][C:25]([OH:32])([C:28]([F:29])([F:31])[F:30])[CH2:24][C:23]([C:21]2[CH:22]=[C:17]([F:16])[CH:18]=[CH:19][C:20]=2[O:35][CH3:36])([CH3:33])[CH3:34])[N:6]=1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 115731224-(5-Fluoro-2-methoxy-phenyl)-2-hydroxy-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanalHCID 21226206Ethyl acetate hexaneHCID 21948911HCID 21948911, Verbindung

Produkt 1

HCID 692048185-[4-(5-Fluoro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxy-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentylidenamino]quinoline-2-carboxylic acid methylamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Analogously to Example 37, 220 mg (1.08 mmol) of 5-aminoquinoline-2-carboxylic acid-methylamide is reacted with 550 mg (1.78 mmol) of 4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxy-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanal and 3.0 ml of concentrated acetic acid in 30 ml of toluene. After chromatography on silica gel with hexane-ethyl acetate (0–70%), 259 mg (48% of theory) of the product is obtained.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-831e3ea4d1194e36830b3e0e7f038b06
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07109212B2

Notizen zur Reaktion

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