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4-(7-Chlorobenzo[1,3]dioxol-4-yl)-2-hydroxy-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanal → 5-[4-(7-Chlorobenzo[1,3]dioxol-4-yl)-2-hydroxy-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentylidenamino]quinoline-2-carboxylic acid methyl ester

HRID 2215456
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2215456
[Cl:1][C:2]1[C:7]2[O:8][CH2:9][O:10][C:6]=2[C:5]([C:11]([CH3:22])([CH3:21])[CH2:12][C:13]([OH:20])([C:16]([F:19])([F:18])[F:17])[CH:14]=O)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:23][O:24][C:25]([C:27]1[CH:36]=[CH:35][C:34]2[C:29](=[CH:30][CH:31]=[CH:32][C:33]=2[NH2:37])[N:28]=1)=[O:26]>C(O)(=O)C.C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:23][O:24][C:25]([C:27]1[CH:36]=[CH:35][C:34]2[C:29](=[CH:30][CH:31]=[CH:32][C:33]=2[N:37]=[CH:14][C:13]([OH:20])([C:16]([F:18])([F:19])[F:17])[CH2:12][C:11]([C:5]2[C:6]3[O:10][CH2:9][O:8][C:7]=3[C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=2)([CH3:21])[CH3:22])[N:28]=1)=[O:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 219488374-(7-Chlorobenzo[1,3]dioxol-4-yl)-2-hydroxy-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanalHCID 45089604Methyl 5-aminoquinoline-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 692042455-[4-(7-Chlorobenzo[1,3]dioxol-4-yl)-2-hydroxy-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentylidenamino]quinoline-2-carboxylic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel
HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Analogously to Example 37, 70 mg (0.21 mmol) of 4-(7-chlorobenzo[1,3]dioxol -4-yl)-2-hydroxy-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanal is reacted with 50 mg (0.25 mmol) of 5-aminoquinoline-2-carboxylic acid methyl ester in 0.5 ml of concentrated acetic acid and 20 ml of toluene. After working-up and purification on silica gel with hexane-ethyl acetate (0–100%), 60 mg (55% of theory) of the product is obtained.

Aufarbeitung

  1. custompurification on silica gel with hexane-ethyl acetate (0–100%), 60 mg (55% of theory) of the product
  2. customis obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-54e00b84fc40438c9b39858aea9feb02
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07109212B2

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