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Hydrochloric Acid → 4-(1-((4-(1-Methylcarbamoyl-1H-indol-5-yloxy)pyridin-2-yl)aminocarbonyl)piperidin-4-yl)butyric acid

HRID 2215523
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2215523
[CH3:1][NH:2][C:3]([N:5]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([O:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][N:18]=[C:17]([NH:21][C:22]([N:24]4[CH2:29][CH2:28][CH:27]([CH2:30][CH2:31][CH2:32][C:33]([O:35]CC)=[O:34])[CH2:26][CH2:25]4)=[O:23])[CH:16]=3)=[CH:11][CH:12]=2)[CH:7]=[CH:6]1)=[O:4].[OH-].[Li+].Cl>O1CCCC1.CO>[CH3:1][NH:2][C:3]([N:5]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([O:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][N:18]=[C:17]([NH:21][C:22]([N:24]4[CH2:29][CH2:28][CH:27]([CH2:30][CH2:31][CH2:32][C:33]([OH:35])=[O:34])[CH2:26][CH2:25]4)=[O:23])[CH:16]=3)=[CH:11][CH:12]=2)[CH:7]=[CH:6]1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 210548675-(2-(((4-(3-Ethoxycarbonylpropyl)piperidin-1-yl)carbonyl)amino)pyridin-4-yloxy)-1H-indole-1-carboxylic acid methylamide

Produkt 1

HCID 219493124-(1-((4-(1-Methylcarbamoyl-1H-indol-5-yloxy)pyridin-2-yl)aminocarbonyl)piperidin-4-yl)butyric acidAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(2-((4-(3-Ethoxycarbonylpropyl)piperidin-1-yl)carbonyl)amino)pyridin-4-yloxy)-1H-indole-1-carboxylic acid methylamide (271 mg, 0.54 mmol, Production example 43-3) was dissolved in tetrahydrofuran (3.0 ml) and methanol (1.5 ml); 4N lithium hydroxide (0.54 ml) was added; and the reaction mixture was stirred at room temperature for 3.5 hours. 1N hydrochloric acid (2.2 ml) was added thereto while the stirred at room temperature. After the precipitated crystals were filtered off, the crystals were washed with water and diethyl ether sequentially, and dried under aeration to yield the title compound (170 mg, 0.35 mmol, 66%) as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. stirringwhile the stirred at room temperature
  2. filtrationAfter the precipitated crystals were filtered off
  3. washthe crystals were washed with water and diethyl ether sequentially
  4. customdried under aeration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b532e0cc65f74cd69ecd8578e4e1fba0
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07109219B2

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