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Acetic Anhydride → HCID 11177772, Verbindung

HRID 2216303
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2216303
[CH3:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2[C:14]([CH3:15])=[CH:13][C:12]([CH3:16])=[CH:11][C:10]=2[CH3:17])[C:5]([S:18]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([OH:27])=[CH:23][CH:22]=2)(=[O:20])=[O:19])=[CH:4][N:3]=1.[C:28](OC(=O)C)(=[O:30])[CH3:29].C(N(CC)CC)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(Cl)Cl>[CH3:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2[C:14]([CH3:15])=[CH:13][C:12]([CH3:16])=[CH:11][C:10]=2[CH3:17])[C:5]([S:18]([C:21]2[CH:22]=[CH:23][C:24]([O:27][C:28](=[O:30])[CH3:29])=[CH:25][CH:26]=2)(=[O:20])=[O:19])=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 11361091HCID 11361091, Verbindung

Produkt 1

HCID 11177772HCID 11177772, VerbindungAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-[2-methyl-4-(2,4,6-trimethyl-phenylamino)-pyrimidine-5-sulfonyl]-phenol (46 mg, 0.12 mmol), prepared as described in Example 2, acetic anhydride (0.023 mL, 0.24 mmol), triethylamine (0.05 mL, 0.36 mmol) and CH2Cl2 (4 mL) was stirred at room temperature under N2 for 4 h. The reaction mixture was treated with saturated sodium bicarbonate, and extracted (3×) with CH2Cl2. The combined organic layers were washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by chromatography on silica gel (50:50 hexanes/EtOAc) to provide the target compound (47 mg, 92%) as a white solid: mp 142–144° C.; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.76 (s, 1H), 8.23 (br s, 1H), 7.99 (d, J=8.7 Hz, 2H), 7.29 (d, J=8.7 Hz, 2H), 6.92 (s, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.01 (s, 6H); APCI MS m/z 426 [(M+H)+, calcd for C22H24N3O4S, 426.1].

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. extractionextracted (3×) with CH2Cl2
  3. washThe combined organic layers were washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was purified by chromatography on silica gel (50:50 hexanes/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a30b5c4bc4754266b328fd3f239a6050
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07112585B2

Notizen zur Reaktion

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