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Diisopropylethylamine → 4-(4-Cyclohexanecarbonyl-piperazine-1-carbonyl)-pyridin-2-ylmethyl-2H-phthalazin-1-one

HRID 2217316
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2217316
[O:1]=[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C:5]([CH2:12]C2C=C(C=CN=2)C(O)=O)=[N:4][NH:3]1.[CH:22]1([C:28]([N:30]2[CH2:35][CH2:34][NH:33][CH2:32][CH2:31]2)=[O:29])[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]1.CN(C(O[N:44]1N=N[C:46]2[CH:47]=[CH:48][CH:49]=[CH:50][C:45]1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(C(C)C)CC)(C)C.CC[O:71]C(C)=O.CO>>[CH:22]1([C:28]([N:30]2[CH2:31][CH2:32][N:33]([C:12]([C:5]3[C:6]4[C:11](=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=4)[C:2](=[O:1])[N:3]([CH2:50][C:49]4[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][N:44]=4)[N:4]=3)=[O:71])[CH2:34][CH2:35]2)=[O:29])[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 34375021-(Cyclohexylcarbonyl)piperazineHCID 21584119Ethylacetate methanolHCID 597677412-(4-Oxo-3,4-dihydro-phthalazin-1-ylmethyl)-isonicotinic acid

Produkt 1

HCID 131726981
4-(4-Cyclohexanecarbonyl-piperazine-1-carbonyl)-pyridin-2-ylmethyl-2H-phthalazin-1-one

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-(4-oxo-3,4-dihydro-phthalazin-1-ylmethyl)-isonicotinic acid (iva) (0.25 g, 0.89 mol) in diemthylacetamide (2 mL) was added cyclohexyl-piperazin-1-yl-methanone (0.20 g, 1.0 mmol) followed by HBTU (0.38 g, 1.0 mmol) and diisopropyl ethyl amine (0.35 mL, 20.0 mmol) and stirred. The reaction mixture was then concentrated in vacuo and resulting oil subjected to flash chromatography eluent 9:1 EtOAc/MeOH. (rf of 0.3) The titled compound was isolated as a white solid. Single peak in LC-MS analysis, (0.18 g, 56%); m/z (LC-MS, ESP), RT=4.07 mins, (M+H)=460; 1H NMR (300 MHz) 12.57 (1H, S-NH), 8.56 (1H, d, J 5.1 Hz), 8.26 (1H, dd, J 1.5, 8.1 Hz), 7.95-7.80 (3H, m), 7.38 (1H, S), 7.25 (1H, d, J 5.7 Hz), 4.51 (2H, S), 3.56-3.17 (8H, m), 2.58 (1H, m), 1.71-1.61 (5H, m), 1.38-1.22 (5H, m).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was then concentrated in vacuo
  2. customresulting oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ff2aa88688a40b190589f80c97e9b7e
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07407957B2

Notizen zur Reaktion

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