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Triethylamine → (2R,4R)-2-[2-Fluoro-4-(2-oxo-piperidin-1-yl)-phenylcarbamoyl]-4-methoxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 2217571
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2217571
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][C@H:11]([O:13][CH3:14])[CH2:10][C@@H:9]1[C:15]([OH:17])=O)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([N:25]2[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][C:26]2=[O:31])=[CH:21][C:20]=1[F:32].CCOC1N(C(OCC)=O)C2C(=CC=CC=2)C=C1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][C@H:11]([O:13][CH3:14])[CH2:10][C@@H:9]1[C:15](=[O:17])[NH:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([N:25]2[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][C:26]2=[O:31])=[CH:21][C:20]=1[F:32])=[O:7])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 278332-Ethoxy-1-(ethoxycarbonyl)-1,2-dihydroquinolineHCID 11459222(2R,4R)-1-[(tert-butoxy)carbonyl]-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylic acidHCID 117890101-(4-Amino-3-fluoro-phenyl)-piperidin-2-one

Produkt 1

HCID 11154790(2R,4R)-2-[2-Fluoro-4-(2-oxo-piperidin-1-yl)-phenylcarbamoyl]-4-methoxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212ChloroformLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into a solution of 6 (0.250 g, 1.02 mmol) in CHCl3 (10 mL) was added 7 (0.212 g, 1.02 mmol), EEDQ (0.302 g, 1.22 mmol), and triethylamine (0.213 mL, 1.53 mmol). The solution was stirred at reflux for 19 h before cooling to RT and adding EtOAc. The solution was washed sequentially with 10% aq. citric acid, 1N NaOH, water, and brine, before drying over MgSO4 and concentrating under reduced pressure. The crude material was purified by flash chromatography to reveal 8 (0.329 g, 74%) as a tan foam. MS: APCI (AP+): 436.1 (M)+, (AP−): 434.1 (M)−.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 19 h
  2. washThe solution was washed sequentially with 10% aq. citric acid, 1N NaOH, water, and brine
  3. dry with materialbefore drying over MgSO4
  4. concentrationconcentrating under reduced pressure
  5. customThe crude material was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-967cfc370c5f42eba473cbd87d090ca6
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07407974B2

Notizen zur Reaktion

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