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Triethylamine → N-[6-Chloro-2-[(3S)-3-[(methylsulfonyl)oxy]-1-pyrrolidinyl]-5-quinolinyl]-cyclohexaneacetamide

HRID 2217828
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2217828
[Cl:1][C:2]1[C:3]([NH:18][C:19](=[O:27])[CH2:20][CH:21]2[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]2)=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[C:7]([N:12]1[CH2:16][CH2:15][C@H:14]([OH:17])[CH2:13]1)[CH:6]=[CH:5]2.[CH3:28][S:29](Cl)(=[O:31])=[O:30].C(N(CC)CC)C>ClCCl>[Cl:1][C:2]1[C:3]([NH:18][C:19](=[O:27])[CH2:20][CH:21]2[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26]2)=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[C:7]([N:12]1[CH2:16][CH2:15][C@H:14]([O:17][S:29]([CH3:28])(=[O:31])=[O:30])[CH2:13]1)[CH:6]=[CH:5]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 59768617N-[6-Chloro-2-[(3S)-3-hydroxy-1-pyrrolidinyl]-5-quinolinyl]-cyclohexaneacetamide

Produkt 1

HCID 86609739N-[6-Chloro-2-[(3S)-3-[(methylsulfonyl)oxy]-1-pyrrolidinyl]-5-quinolinyl]-cyclohexaneacetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of N-[6-chloro-2-[(3S)-3-hydroxy-1-pyrrolidinyl]-5-quinolinyl]-cyclohexaneacetamide (Example 29) (0.4 g) in dichloromethane was added methanesulphonyl chloride (0.104 mL) and triethylamine (0.215 mL). The reaction was stirred for 12 hours under nitrogen and then purified (Varian Chem elute cartridge, saturated sodium hydrogen carbonate solution and dichloromethane as eluant) to afford the sub-title compound (0.45 g).

Aufarbeitung

  1. custompurified
  2. wash(Varian Chem elute cartridge, saturated sodium hydrogen carbonate solution and dichloromethane as eluant)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91f7f84cdf6c48ff888521a66c4b324c
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07408065B2

Notizen zur Reaktion

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