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Dibutyltin oxide → Ammonia

HRID 2217906
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2217906
ClC1C=CC2[N:8]=C(C)C=CC=2C=1C(O)=O.[Cl:16][C:17]1[C:18]([NH:34][C:35](=[O:43])[CH2:36][CH:37]2[CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38]2)=[C:19]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=1)[N:23]=[C:22]([N:27]1[CH2:31][CH2:30][C@@H:29]([C:32]#[N:33])[CH2:28]1)[CH:21]=[CH:20]2.C([Sn](=O)CCCC)CCC.[N:54]([Si](C)(C)C)=[N+:55]=[N-:56]>>[NH3:8].[Cl:16][C:17]1[C:18]([NH:34][C:35](=[O:43])[CH2:36][CH:37]2[CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38]2)=[C:19]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=1)[N:23]=[C:22]([N:27]1[CH2:31][CH2:30][C@@H:29]([C:32]3[NH:56][N:55]=[N:54][N:33]=3)[CH2:28]1)[CH:21]=[CH:20]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 61221Dibutyltin oxideHCID 78378AzidotrimethylsilaneHCID 11651470HCID 11651470, VerbindungHCID 68809670N-[6-Chloro-2-[(3R)-3-cyano-1-pyrrolidinyl]-5-quinolinyl]-cyclohexaneacetamide

Produkt 2

HCID 222AmmoniaHCID 178520228
HCID 178520228, Verbindung

Versuchsvorschrift

Prepared according to the method of example 98 (b), using N-[6-chloro-2-[(3R)-3-cyano-1-pyrrolidinyl]-5-quinolinyl]-cyclohexaneacetamide (example 100 (a)) (66 mg), dibutyltin oxide (9 mg) and azidotrimethylsilane (0.06 mL). The residue was purified by ion exchange column (Varian NH2 cartridge, methanol then 3% acetic acid in methanol as eluant). Further purification by ion exchange column (Varian SCX cartridge, methanol then 7N ammonia in methanol as eluant) gave the title compound as a solid (11 mg).

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customThe residue was purified by ion exchange column (Varian NH2 cartridge, methanol
  3. customFurther purification by ion exchange column (Varian SCX cartridge, methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b49aa3d71fd7414fb30c93bad617487f
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07408065B2

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