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Sodium bis(trimethylsilyl)amide → 6-(2,4,6-Trifluorophenyl)pyrido[2,3-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione

HRID 2217967
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2217967
C(O[C:4]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][N:9]=[N:8][C:7]=1[NH:12][C:13](=[O:24])[CH2:14][C:15]1[C:20]([F:21])=[CH:19][C:18]([F:22])=[CH:17][C:16]=1[F:23])=[O:5])C.C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Na+]>C1COCC1>[F:21][C:20]1[CH:19]=[C:18]([F:22])[CH:17]=[C:16]([F:23])[C:15]=1[CH:14]1[C:13](=[O:24])[NH:12][C:7]2[N:8]=[N:9][CH:10]=[CH:11][C:6]=2[C:4]1=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amideHCID 68934065HCID 68934065, Verbindung

Produkt 1

HCID 597692086-(2,4,6-Trifluorophenyl)pyrido[2,3-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

The product from Step 2 (2.0 g) was dissolved in dry THF (50 ml), and sodium bis-trimethylsilylamide (17.7 ml of a 11.0M solution in THF) was added dropwise with stirring under nitrogen at 0° C. The reaction was stirred for 3 hours at 0° C. and a yellow precipitate was formed. The reaction was quenched with concentrated hydrochloric acid and then poured into ice water. The solid was filtered, washed with water and air dried to give 6-(2,4,6-trifluorophenyl)-8H-pyrido[2,3-c]pyridazine-5,7-dione as a yellow solid (1.9 2 g), m.p. >330° C., still containing some THF, which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction was stirred for 3 hours at 0° C.
  2. customa yellow precipitate was formed
  3. customThe reaction was quenched with concentrated hydrochloric acid
  4. additionpoured into ice water
  5. filtrationThe solid was filtered
  6. washwashed with water and air
  7. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-51c90b24e6004dcdbb7b8aa8c9b415bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07410967B2

Notizen zur Reaktion

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