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3-(benzyloxy)-N-cyclobutyl-1,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide → N-cyclobutyl-3-hydroxy-1,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide

HRID 2218111
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2218111
[CH:1]1([NH:5][C:6]([C:8]2[N:9]([CH3:24])[C:10]([CH3:23])=[CH:11][C:12](=[O:22])[C:13]=2[O:14]CC2C=CC=CC=2)=[O:7])[CH2:4][CH2:3][CH2:2]1>[Pd].C(O)C>[CH:1]1([NH:5][C:6]([C:8]2[N:9]([CH3:24])[C:10]([CH3:23])=[CH:11][C:12](=[O:22])[C:13]=2[OH:14])=[O:7])[CH2:2][CH2:3][CH2:4]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 666589483-(benzyloxy)-N-cyclobutyl-1,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 59769606N-cyclobutyl-3-hydroxy-1,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamideAusbeute 51,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N-cyclobutyl-3-benzyloxy-1,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide (1.528 g, 4.68 mmol, 1.0 equiv), 10% Pd on activated carbon (200 mg, wet), and ethanol (200 ml) was stirred under 50 psi of H2 at room temperature for 2.5 h. The catalyst was filtered through Celite and the filtrate was evaporated to give a solid, which was recrystallized from MeOH gave the titled compound (0.57 g, 51.5%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered through Celite
  2. customthe filtrate was evaporated
  3. customto give a solid, which
  4. customwas recrystallized from MeOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-32fc1d7d080348a3a09afd8e6886e729
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07410985B2

Notizen zur Reaktion

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