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Trifluoroacetic acid → (S)-1-[2-(4,4-dimethylcyclohexyl)-4-(3-methoxypiperidin-1-yl)phenyl]piperazine

HRID 2218809
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2218809
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([N:20]3[CH2:25][CH2:24][CH2:23][C@H:22]([O:26][CH3:27])[CH2:21]3)=[CH:16][C:15]=2[CH:28]2[CH2:33][CH2:32][C:31]([CH2:36]C)([CH2:34]C)[CH2:30][CH2:29]2)[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>ClCCl.O>[CH3:34][C:31]1([CH3:36])[CH2:30][CH2:29][CH:28]([C:15]2[CH:16]=[C:17]([N:20]3[CH2:25][CH2:24][CH2:23][C@H:22]([O:26][CH3:27])[CH2:21]3)[CH:18]=[CH:19][C:14]=2[N:11]2[CH2:10][CH2:9][NH:8][CH2:13][CH2:12]2)[CH2:33][CH2:32]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 59769434(S)-4-[2-(4,4-Diethylcyclohexyl)-4-(3-methoxypiperidin-1-yl)phenyl]piperazine-1-carboxylic acid t-butyl ester

Produkt 1

HCID 69279865(S)-1-[2-(4,4-dimethylcyclohexyl)-4-(3-methoxypiperidin-1-yl)phenyl]piperazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-4-[2-(4,4-Diethylcyclohexyl)-4-(3-methoxypiperidin-1-yl)phenyl]piperazine-1-carboxylic acid t-butyl ester (59 mg, 0.1148 mmol) produced in Example (50b) was dissolved in a mixed solvent of dichloromethane (0.7 mL)-water (1 drop). Trifluoroacetic acid (0.177 mL, 2.296 mmol) was added thereto followed by stirring for 15 hours and 20 minutes under the same conditions. Aqueous solution of potassium carbonate was added to the reaction mixture to make the mixture basic. The mixture was then extracted with ethyl acetate. The separated organic layer was concentrated under reduced pressure to give a crude product of (S)-1-[2-(4,4-dimethylcyclohexyl)-4-(3-methoxypiperidin-1-yl)phenyl]piperazine as a brown oil. This was directly used without purification for the following reaction.

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was then extracted with ethyl acetate
  2. concentrationThe separated organic layer was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-72955be5cff14482850358c78d39875e
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07410971B2

Notizen zur Reaktion

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