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2,2-Dimethylsuccinic anhydride → N-[4-(3-tert-butyl-5-{3-[4-(pyridin-4-yloxy)-phenyl]-ureido}-pyrazol-1-yl)-phenyl]-2,2-dimethyl-succinamic acid

HRID 221896
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 221896
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:12]([NH:13][C:14]([NH:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][C:24]4[CH:29]=[CH:28][N:27]=[CH:26][CH:25]=4)=[CH:19][CH:18]=3)=[O:15])=[CH:11][C:10]([C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:34][C:35]1([CH3:42])[CH2:40][C:39](=[O:41])[O:38][C:36]1=[O:37]>C1COCC1.CCOCC>[C:30]([C:10]1[CH:11]=[C:12]([NH:13][C:14]([NH:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][C:24]3[CH:25]=[CH:26][N:27]=[CH:28][CH:29]=3)=[CH:19][CH:18]=2)=[O:15])[N:8]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([NH:1][C:39](=[O:41])[CH2:40][C:35]([CH3:42])([CH3:34])[C:36]([OH:38])=[O:37])=[CH:3][CH:4]=2)[N:9]=1)([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 870672,2-Dimethylsuccinic anhydrideHCID 536301891-[2-(4-aminophenyl)-5-tert-butyl-2H-pyrazol-3-yl]-3-[4-(pyridin-4-yloxy)phenyl]urea

Produkt 1

HCID 11519796N-[4-(3-tert-butyl-5-{3-[4-(pyridin-4-yloxy)-phenyl]-ureido}-pyrazol-1-yl)-phenyl]-2,2-dimethyl-succinamic acidAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 1-[2-(4-amino-phenyl)-5-tert-butyl-2H-pyrazol-3-yl]-3-[4-(pyridin-4-yloxy)-phenyl]-urea (208 mg, 0.47 mmol) and 2,2-dimethylsuccinic anhydride (66 mg, 0.52 mmol, 1.1 eq) in 2 mL THF was stirred at room temperature overnight. HPLC analysis indicated that starting material was remaining. The reaction was then heated at 60° C. for 2 days, at which time HPLC analysis indicated the reaction was complete. The reaction mixture was cooled to room temperature, and the resulting suspension was diluted with Et2O. The solid was isolated by filtration to afford the desired product (227 mg, 85%). 1H-NMR (DMSO-d6) δ 12.06 (s, 1H), 10.06 (s, 1H), 9.09 (s, 1H), 8.40 (d, J=6.0 Hz, 2H), 8.31 (s, 1H), 7.69 (d, J=9.0 Hz, 2H), 7.47 (d, J=9.0 Hz, 2H), 7.39 (d, J=9.0 Hz, 2H), 7.07 (d, J=9.0 Hz, 2H), 6.85 (dd, J=1.5 & 4.7 Hz, 2H), 6.33 (s, 1H), 2.59 (s, 2H), 1.26 (s, 9H), 1.21 (s, 6H); MS LC-MS [M+H]+=571.3, RT=2.49 min.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. customThe solid was isolated by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7619abb47013438f93b4c88ec6f645e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08207166B2

Notizen zur Reaktion

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