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Triethylamine → 1-Chloro-isoquinoline-5-sulfonic acid {2-[2-(2-trifluoromethyl-phenoxy)-ethylamino]-ethyl}-amide

HRID 2219231
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2219231
[F:1][C:2]([F:14])([F:13])[C:3]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:4]=1[O:5][CH2:6][CH:7]=O.Cl.[NH2:16][CH2:17][CH2:18][NH:19][S:20]([C:23]1[C:24]2[CH:25]=[CH:26][N:27]=[C:28]([Cl:33])[C:29]=2[CH:30]=[CH:31][CH:32]=1)(=[O:22])=[O:21].CCN(CC)CC.[BH4-].[Na+]>CO>[F:1][C:2]([F:14])([F:13])[C:3]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:4]=1[O:5][CH2:6][CH2:7][NH:16][CH2:17][CH2:18][NH:19][S:20]([C:23]1[C:24]2[CH:25]=[CH:26][N:27]=[C:28]([Cl:33])[C:29]=2[CH:30]=[CH:31][CH:32]=1)(=[O:21])=[O:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 28338359(2-Trifluoromethyl-phenoxy)-acetaldehydeHCID 866109261-Chloro-isoquinoline-5-sulfonic acid (2-amino-ethyl)-amide hydrochloride

Produkt 1

HCID 866109341-Chloro-isoquinoline-5-sulfonic acid {2-[2-(2-trifluoromethyl-phenoxy)-ethylamino]-ethyl}-amideAusbeute 31 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A 4.2 mL of the (2-trifluoromethyl-phenoxy)-acetaldehyde stock solution (˜0.69 mmol) is added to a stirred mixture of 1-chloro-isoquinoline-5-sulfonic acid (2-amino-ethyl)-amide hydrochloride (200 mg, 0.621 mmol), 4 Å molecular sieve (400 mg) and NEt3 (0.19 mL, 1.4 mmol) in anhydrous CH3OH (5 mL) at ambient temperature under nitrogen. The resultant mixture is stirred for 16 hours. The mixture is cooled to 0° C. before it is treated with powdered sodium borohydride (53 mg, 1.4 mmol). The mixture is stirred at 0° C. for 1 hour and at ambient temperature for another 1 hour. After filtration and subsequent concentration in vacuo, the crude product is chromatographed on silica (gradient 0-5% CH3OH in CH2Cl2) to give 92 mg (0.19 mmol, 31% yield) of 1-chloro-isoquinoline -5-sulfonic acid {2-[2-(2-trifluoromethyl-phenoxy)-ethylamino]-ethyl}-amide. ESIMS: m/z 474 [(M+H)+, 35Cl], 476 [(M+H)+, 37Cl].

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter filtration and subsequent concentration in vacuo
  2. customthe crude product is chromatographed on silica (gradient 0-5% CH3OH in CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ae807e264a142d9a2104a02dfc166cf
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07414063B2

Notizen zur Reaktion

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