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3-Bromopyridine → HCID 11588965, Verbindung

HRID 2219486
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2219486
[F:1][C:2]([F:20])([F:19])[C:3]1[N:4]=[C:5]([NH:8][C:9]([C:11]2[C:16]([NH2:17])=[CH:15][CH:14]=[C:13]([CH3:18])[N:12]=2)=[O:10])[S:6][CH:7]=1.Br[C:22]1[CH:23]=[N:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1>[Pd]>[F:20][C:2]([F:19])([F:1])[C:3]1[N:4]=[C:5]([NH:8][C:9]([C:11]2[C:16]([NH:17][C:22]3[CH:23]=[N:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=3)=[CH:15][CH:14]=[C:13]([CH3:18])[N:12]=2)=[O:10])[S:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 122863-BromopyridineHCID 86607572HCID 86607572, Verbindung

Produkt 1

HCID 11588965HCID 11588965, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 23938PalladiumKatalysator

Versuchsvorschrift

The title compound, was prepared in accordance with the general method of example 4, step 2 using 4-Trifluoromethyl-thiazol-2-ylamine instead of 2-Chloro-4-aminopyridine to yield [6-Methyl-2-(4-trifluoromethyl-thiazol-2-ylcarbamoyl)-pyridin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester as an off-white solid. MS (ISP): m/e=403.0 (M+H+). Boc-deprotection as described in example 4 step 3 yielded 3-Amino-6-methyl-pyridine-2-carboxylic acid (4-trifluoromethyl-thiazol-2-yl)-amide as an off-white solid, MS (ISP): m/e=303.0 (M+H+). Palladium catalysed arylation with 3-Bromopyridine as described in example 4 step 4 yielded the final product as a yellow solid, MS (ISP): m/e=380.0 (M+H+).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c80141f96934b098524665f6ebaeabe
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07414060B2

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