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Sodium borohydride → HCID 44556080, Verbindung

HRID 221989
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 221989
[F:1][C:2]([F:43])([F:42])[C:3]([NH:5][C:6]1([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]3[C:26]([C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=4)=[CH:25][C:24]4[C:23]5=[N:33][N:34]=[C:35]([C:36]6[N:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][N:37]=6)[N:22]5[CH:21]=[CH:20][C:19]=4[N:18]=3)=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:9][C:8](=[O:10])[CH2:7]1)=[O:4].[BH4-].[Na+]>C(Cl)Cl.CO>[F:42][C:2]([F:1])([F:43])[C:3]([NH:5][C:6]1([C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:17]3[C:26]([C:27]4[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=4)=[CH:25][C:24]4[C:23]5=[N:33][N:34]=[C:35]([C:36]6[N:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][N:37]=6)[N:22]5[CH:21]=[CH:20][C:19]=4[N:18]=3)=[CH:15][CH:16]=2)[CH2:9][CH:8]([OH:10])[CH2:7]1)=[O:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 582298532,2,2-trifluoro-N-(3-oxo-1-{-4-[9-phenyl-3-(2-pyrimidinyl)[1,2,4]triazolo[3,4-f]-1,6-naphthyridin-8-yl]phenyl}cyclobutyl)acetamide

Produkt 1

HCID 44556080HCID 44556080, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2,2,2-trifluoro-N-(3-oxo-1-{4-[9-phenyl-3-(2-pyrimidinyl)[1,2,4]triazolo[3,4-f]-1,6-naphthyridin-8-yl]phenyl}cyclobutyl)acetamide (4-2) (25 mg, 0.043 mmol) in CH2Cl2 (1 mL) and MeOH (1 mL) was added NaBH4 (2.0 mg, 0.052 mmol) at −78° C., and the mixture was stirred at −78° C. for 1 hour. The mixture was quenched with sat. NH4Cl, extracted with CHCl3, washed with brine, dried (MgSO4), filtered, and concentrated under reduced pressure to give 2,2,2-trifluoro-N-(3-hydroxy-1-{-4-[9-phenyl-3-(2-pyrimidinyl)[1,2,4]triazolo[3,4-f]-1,6-naphthyridin-8-yl]phenyl}cyclobutyl)acetamide (4-3). MS (M+H)+: observed=581, calculated=581.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched with sat. NH4Cl
  2. extractionextracted with CHCl3
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f25060e5892a4a5685309d8d781f06dc
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08207169B2

Notizen zur Reaktion

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